(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol | 168105-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 3,7-anhydro-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-octitol；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；Zaejkedrbyauhs-bzcsjutbsa-；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 168105-29-1
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: ZAEJKEDRBYAUHS-BZCSJUTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 platinum on carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.08h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-(5-((S)-2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanamido)-2-(hydroxymethyl)phenethyl)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 INHIBITOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT INHIBITEURS DE MCL-1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了抗CD48抗体药物结合物。该抗CD48抗体药物结合物包括Mcl-1抑制剂药物部分和抗CD48抗体或其抗原结合片段，其结合抗原靶点，例如在肿瘤或其他癌细胞上表达的抗原。本文进一步涉及使用所提供的抗体药物结合物治疗癌症的方法和组合物。还披露了包含Mcl-1抑制剂药物部分的连接体-药物结合物和制备方法。

  公开号：

  WO2022115451A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5,6,8-四-O-(苯基甲基)-D-甘油型-D-古洛-辛-1-炔糖醇 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 反应 10.0h， 以91%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 2. Regioselective deprotection of monosaccharide-derived monomers and dimers
  作者：Jawad Alzeer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780117

  日期：1995.2.8

  led to 24 and 22. The structure of 24 was established by X-ray analysis (Fig.), showing a C(6)–C(5′) distance of 5.2 Å. The conditions for deprotecting 2 were applied to 21, and led to 25 (AgNO2/KCN), 26 (aq. NaOH), 27 (Bu4NF), and 29 (HCl/MeOH; Scheme 3). Attempted deprotection of the propargylic-ether moiety with BuLi, however, failed. The dimer 27 was further deprotected to 28. Acetolytic (Ac2O/Me3SiOTf)

  在ME 3的SiC（1）的双- （三甲基硅烷基）的键乙炔anhydroalditol 2被选择性地用BuLi切割以产生3 / 4，而硝酸银2 / KCN在MeOH裂解我3的SiC（2'）键，导致5（方案1）。两个Me 3 Si基团都用NaOH在MeOH中的溶液（7）除去，（i-Pr）3 Si基团用HCl水溶液选择性地裂解。MeOH（6）；m / z（MH）。用Bu 4 NF（8）除去所有的甲硅烷基取代基。乙酰分解将9转化为13，将其脱甲硅烷基以14，而硫解的9导致了混合物11 / 12。四乙酸酯14也已经从9经由10获得。的任一氧化二聚化3或5，或它们的混合物的3 / 5的产率只有同二聚体15和16（方案2）; 用AgNO 2 / KCN处理16能产生17，脱保护的过程比裂解Me 3 SiC（2'）基团慢得多。2。的iodoalkyne 20，具有所需的交叉耦合5根据Cadiot-Chodkiewicz，的制备是通过脱保护3
• [EN] MCL-1 INHIBITOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT INHIBITEURS DE MCL-1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022115451A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Anti-CD48 antibody-drug conjugates are disclosed. The anti-CD48 antibody-drug conjugates comprise an Mcl-1 inhibitor drug moiety and an anti-CD48 antibody or antigen-binding fragment thereof that binds an antigen target, e.g., an antigen expressed on a tumor or other cancer cell. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of cancers by administering the antibody-drug conjugates provided herein. Linker-drug conjugates comprising an Mcl-1 inhibitor drug moiety and methods of making same are also disclosed.

  本文披露了抗CD48抗体药物结合物。该抗CD48抗体药物结合物包括Mcl-1抑制剂药物部分和抗CD48抗体或其抗原结合片段，其结合抗原靶点，例如在肿瘤或其他癌细胞上表达的抗原。本文进一步涉及使用所提供的抗体药物结合物治疗癌症的方法和组合物。还披露了包含Mcl-1抑制剂药物部分的连接体-药物结合物和制备方法。
• [EN] BCL-XL INHIBITOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT INHIBITEURS DE BCL-XL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022115477A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Antibody-drug conjugates that bind to human oncology targets are disclosed. The antibody- drug conjugates comprise a Bcl-xL inhibitor drug moiety. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of cancers by administering the antibody- drug conjugates provided herein. Linker-drug conjugates comprising Bcl-xL inhibitor drug moiety and methods of making same are also disclosed.

  本文揭示了结合人类肿瘤靶点的抗体药物偶联物。这些抗体药物偶联物包括Bcl-xL抑制剂药物部分。本文还涉及使用本文提供的抗体药物偶联物治疗癌症的方法和组合物。本文还揭示了包含Bcl-xL抑制剂药物部分的连接剂-药物偶联物及其制备方法。
• Anti-EGFR Antibody-Drug Conjugates
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20220226494A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclosure relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods using such ADCs, and methods for making such ADCs.

  本公开涉及抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物联合物（ADC），其抑制Bcl-xL，包括使用这样的ADC的组合物和方法，以及制备这样的ADC的方法。
• [EN] ANTI-CD98 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANTICORPS ANTI-CD98 ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214462A4

  公开（公告）日：2018-04-05

表征谱图