(4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester | 205489-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 205489-08-3
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₇Si
• 分子量: 559.775
• InChiKey: ISEMUFBZOXCWNJ-BCMPBHFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester 在 lead(IV) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j