(4R,5R)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid ethyl ester | 205489-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 205489-04-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: FLHAFGVFDXWPJM-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (4R,5R)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j