(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester | 205489-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester
• CAS: 205489-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 336.286
• InChiKey: LUJUTYCOBTZJSV-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 (4S,5S)-5-Dibenzylamino-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective routes to side-chain truncated analogues of N-acetylneuraminic acid†

  摘要：

  维生素C 3 已以完全立体选择性的方式转化为N-乙酰神经氨酸1的侧链截短类似物4和5。

  DOI：

  10.1039/a708594j
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-derivatives of d-allitol, l-allitol and d-talitol: a stereo selective approach for azasugars
  作者：B. Chandrasekhar、A. Madhan、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.044

  日期：2007.9

  approach for the azasugars 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol, l-allitol, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-talitol is described for different olefin compounds I derived from (R)-2,3-O-isopropylidine glyceraldehyde, l-ascorbic acid, and d-isoascorbic acid by using vinyl Grignard addition, allylation, RCM, and dihydroxylation as the key steps.

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。