methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-allyl-1-(2-furyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside | 182064-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-allyl-1-(2-furyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(furan-2-yl)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 182064-11-5
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₁
• 分子量: 606.711
• InChiKey: DMRZSRGLZRJXAA-CFGLFLRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-allyl-1-(2-furyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxy-6-carbonochloridoyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1-糖基自由基的化学：通过甘露庚糖酸糖苷衍生物的自由基脱羧和脱羰作用形成β-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。

  DOI：

  10.1021/jo960799q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-[2,3,4,6-tetra-O-allyl-1-(2-furyl)-β-D-mannopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基-1-糖基自由基的化学：通过甘露庚糖酸糖苷衍生物的自由基脱羧和脱羰作用形成β-甘露吡喃糖苷。

  摘要：

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。

  DOI：

  10.1021/jo960799q

文献信息

• Chemistry of 1-Alkoxy-1-glycosyl Radicals:  Formation of β-Mannopyranosides by Radical Decarboxylation and Decarbonylation of <i>manno</i>-Heptulosonic Acid Glycoside Derivatives
  作者：David Crich、Jae-Taeg Hwang、Hongwei Yuan

  DOI：10.1021/jo960799q

  日期：1996.1.1

  A method for the preparation of highly enriched beta-mannopyranosides is described. A glycosyl donor 28 is prepared from tetraallyl mannonolactone by standard means and coupled to a number of primary carbohydrate alcohols, resulting in the isolation in excellent yields of axial disaccharides. Following exchange of the allyl groups for acetyl esters, the furan is oxidatively cleaved with catalytic RuO(2)

  描述了一种制备高度浓缩的β-甘露聚糖的方法。通过标准方法由四烯丙基甘露糖内酯制备糖基供体28，并将其与许多伯糖醇偶联，从而以极高的产率获得了轴向二糖。在将烯丙基交换为乙酰基酯后，呋喃被催化RuO（2）和NaIO（4）氧化裂解，所得酸经过Barton脱羧。28与仲醇2,3-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的偶合导致异头异构体化学结构的明显倒置和赤道二糖的分离。