1,2-dideoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol | 131146-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol
• 英文别名: O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-arabino-1,2-dideoxy-hexitol；O³,O⁴;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-D-arabino-1,2-didesoxy-hexit；(4S,5R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 131146-83-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: AUGMCTGMPTWKAM-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 144.0h， 以63%的产率得到1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基1,5-内酯合成一些单脱氧和双脱氧己糖醇及其衍生物

  摘要：

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80145-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-D-glucitol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dideoxy-3,4;5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基1,5-内酯合成一些单脱氧和双脱氧己糖醇及其衍生物

  摘要：

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80145-s

文献信息

• Some Trithiocarbonate Derivatives of Carbohydrates
  作者：G. P. MCSWEENEY、L. F. WIGGINS

  DOI：10.1038/168874b0

  日期：1951.11

  afford ethane and cyclohexane. It occurred to us that the exploitation of these two reactions in the carbohydrate series might lead to a method of introducing two vicinal deoxy groups into sugar molecules, which might be of value considering the importance now assumed by deoxysugars in modern carbohydrate chemistry.

  环氧乙烷 (I) 及其简单类似物在甲醇溶液中与二硫化碳和氢氧化钾反应生成环状化合物，其中包含三个硫原子，称为三硫代碳酸酯。Culvenor、Davies 和 Pausacker1 描述了环氧乙烷转化为三硫代碳酸亚乙酯 (II) 以及环氧环己烯转化为三硫代碳酸环己烯的过程。此外，虽然这种转化还没有进行，但这些化合物应该很容易按照 Bougault、Cattelain 和 Chabrier2 的方法与 Kaney 镍进行还原脱硫，得到乙烷和环己烷。我们突然想到，利用碳水化合物系列中的这两个反应可能会导致一种将两个邻位脱氧基团引入糖分子的方法，
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 261-268
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——