r-2-(phenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane | 37528-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: r-2-(phenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• 英文别名: r-2-(phenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ⁵-dioxaphosphinane
• CAS: 37528-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₅O₄P
• 分子量: 242.211
• InChiKey: VXSFOPRNPHLLOB-ORMTXKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 r-2-(phenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane 在 sodium hydroxide 、 氧-17原子 作用下， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  17O NMR 在环状六元 2-芳基磷酸酯碱性水解立体化学研究中的应用

  摘要：

  已经研究了标题化合物 1-5（图表 II）用 17 OH - 的碱性水解。通过用重氮甲烷处理，将1-5水解产生的标记环状磷酸盐转化为相应甲酯的混合物。所得混合物通过 31 P NMR或GC分析差向异构OCH 3 比率，并通过 17 O NMR分析P＝17 O部分中的17 O轴向与赤道比率。ArO - 被 17 OH - 在磷上的亲核置换是非立体专一性的。通过假设涉及反演的直接置换过程以涉及保留的五配位中间体的伪旋转完成，可以使结果合理化。

  DOI：

  10.1021/ja00006a041
• 作为产物：
  描述：

  ax-2-Phenoxy-2-thio-cis-4,6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphorinane 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以39.4%的产率得到r-2-(phenoxy)-2-oxo-t-4,t-6-dimethyl-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  The lack of influence of electronic effects on the stereochemistry of the oxidation of aryl thiophosphates

  摘要：

  通过过氧化氢水溶液 (30%) 和氯化氢的混合物将一系列差向异构六元环芳基硫代磷酸盐 1-7 氧化为其相应的磷酸盐。在这些条件下，氧化是高度立体定向的，因此以定量产率获得产物，并保留磷中心的构型。我们的结果不支持五配位物种作为氧化反应的合理中间体的参与。

  DOI：

  10.1039/a800849c