4-benzyl-3-(benzylsulfanyl)-5-iodo-4H-1,2,4-triazole | 1448538-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-benzyl-3-(benzylsulfanyl)-5-iodo-4H-1,2,4-triazole
• CAS: 1448538-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₄IN₃S
• 分子量: 407.278
• InChiKey: JVMIFSIRMCYXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-(benzylsulfanyl)-5-iodo-4H-1,2,4-triazole 、 3-羟基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.067
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-(benzylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4-benzyl-3-(benzylsulfanyl)-5-iodo-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.067