methyl (2S)-2-chloro-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate | 127529-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-2-chloro-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 127529-99-1
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO₆
• 分子量: 308.759
• InChiKey: TYUINDLXQMHNGH-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-chloro-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 diisobutylaluminum hydride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4S,5R)-4,6-isopropylidenedioxy-4-p-toluenesulfonyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 咪唑 、 四氯化碳 、 2,2-DMP 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (2S)-2-chloro-2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Enantiopure Synthesis of (2S,3R)-2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-d-erythritol from d-(+)-Glucono-δ-lactone: A Potential C₄ Chiral Building Block

  摘要：

  一种新型便捷的合成(2S,3R)-2-O-苄基-3,4-O-异丙烯基- d-赤藓糖醇的方法已经实现，起始原料为极其廉价且商业上可获得的 d-(+)-葡萄糖-δ-内酯。该方法涉及两次通过臭氧解聚的碳原子切除。内在的立体化学确保了目标化合物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869986

文献信息

• Synthesis of some monodeoxy- and dideoxy-hexitols, and derivatives thereof, from d-glucono-1,5-lactone
  作者：Henk Regeling、Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80145-s

  日期：1990.9

  Syntheses of 2-deoxy-D-arabino-hexitol (1), D-rhamnitol (2), 1,2-dideoxy-D-arabino-hexitol (3), 2,3-dideoxy-D-erythro-hexitol (4), and some derivatives thereof are described. These compounds were obtained by reductive sequences on various compounds formed from methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate (9).

  2-脱氧-D-阿拉伯糖醇（1），D-鼠李糖醇（2），1,2-二脱氧-D-阿拉伯糖醇（3），2,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（4）的合成），并描述了其一些派生词。这些化合物是通过对3,4：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯形成的各种化合物进行还原序列而获得的（9）。
• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (−)-Juglomycin A, (+)-Kalafungin, (+)-Frenolicin B, and (+)-Deoxyfrenolicin
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Sandip V. Mulay、Amarender Manchoju

  DOI：10.1021/jo3019939

  日期：2012.11.16

  A general, efficient, and common strategy for the synthesis of (−)-juglomycin A, (+)-kalafungin, (+)-frenolicin B, and (+)-deoxyfrenolicin is reported here. The strategy involves the synthesis of a key building block alkyne from a cheap chiral pool material, d-glucono-δ-lactone, Dötz benzannulation, oxa-Pictet-Spengler reaction, and H2SO4-mediated epimerization.

  此处报道了合成（-）-珠红霉素A，（+）-卡拉芬净，（+）-肾上腺素B和（+）-脱氧肾上腺素的通用，有效且通用的策略。该策略涉及由廉价的手性池材料，d-葡萄糖酸-δ-内酯，Dötz苯环化，oxa-Pictet-Spengler反应和H 2 SO 4介导的差向异构化合成关键的结构单元炔烃。
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 330-334
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——
• REGELING, HENK;CHITTENDEN, GORDON J. F., CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 261-268
  作者：REGELING, HENK、CHITTENDEN, GORDON J. F.

  DOI：——

  日期：——