(1R,2aS,4aS,7aS,7bR)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,6,7b-trimethyl-1,2a,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-one | 815618-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2aS,4aS,7aS,7bR)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,6,7b-trimethyl-1,2a,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-one
• CAS: 815618-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: HVSLOLNCPMLAIF-RIENRQNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aS,4aS,7aS,7bR)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,6,7b-trimethyl-1,2a,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1R,4S,4aR,7aS,7bR)-4-hydroxy-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,6,7b-trimethyl-1,4,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic and Enantioselective Route to the Tricyclic Frameworks Associated with the Protoilludane and Marasmane Classes of Sesquiterpene

  摘要：

  对映体纯度为顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 是通过微生物对甲苯进行二羟基化反应而得到的，经过十个步骤（包括最初的 Diels-Alder 环加成反应），该对映体纯度为顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 变成了三环酮 12。直接辐照后一种化合物的苯溶液可得到化合物 13 和 14 的混合物，这两种化合物分别体现了倍半萜天然产物 tsugicoline A (1) 和 isovelleral (2) 的三环框架。

  DOI：

  10.1071/ch04131
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,4aS,7aS,8R,8aS)-3a,4a,5,6,7,7a,8,8a-octahydro-2,2,4,6,6-pentamethyl-4,8-etheno-5H-indeno[5,6-d]-1,3-dioxol-5-one 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2aS,4aS,7aS,7bR)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-6,6,7b-trimethyl-1,2a,4a,5,7,7a-hexahydrocyclobuta[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic and Enantioselective Route to the Tricyclic Frameworks Associated with the Protoilludane and Marasmane Classes of Sesquiterpene

  摘要：

  对映体纯度为顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 是通过微生物对甲苯进行二羟基化反应而得到的，经过十个步骤（包括最初的 Diels-Alder 环加成反应），该对映体纯度为顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 变成了三环酮 12。直接辐照后一种化合物的苯溶液可得到化合物 13 和 14 的混合物，这两种化合物分别体现了倍半萜天然产物 tsugicoline A (1) 和 isovelleral (2) 的三环框架。

  DOI：

  10.1071/ch04131