phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 145836-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 145836-08-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: FCXCXDIBCZVDGA-BTRFPJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-乙基（苯基）2,3-原酸酯-1-硫代-α-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖苷化立体选择性合成2-S-乙基（苯基）-2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 phenyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在合成硫代糖苷2,3-原酸酯过程中避免烷硫基迁移的简单方法。部分酰化的1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的改进合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80098-l

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-rhamnopyranosides via gold(<scp>i</scp>)-catalyzed glycosylation with 2-alkynyl-4-nitro-benzoate donors
  作者：Yugen Zhu、Zhengnan Shen、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1039/c5ob02551f

  日期：——

  An effective β-rhamnosylation protocol has been developed by using α-rhamnopyranosyl ortho-hexynyl-para-nitro-benzoates as donors and Ph₃PAuBArF4 as a catalyst.

  已开发出一种有效的β-葡萄糖苷化协议，该协议使用α-葡萄糖苷基-邻-己炔基-对-硝基苯甲酸酯作为供体，Ph3PAuBArF4作为催化剂。
• A novel and expeditious approach to the stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-β-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-β-glycosides
  作者：Biao Yu、Zunyi Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00281-1

  日期：2000.4

  1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-alpha-1-rhamnopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2-S-ethyl(phenyl)-2-deoxy-beta-glycosides, ready precursors to 2-deoxy-beta-glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.