(2S,3R,5R)-5-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hexanal | 91527-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hexanal
• 英文别名: [(2R)-1-[(4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] acetate
• CAS: 91527-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WETQFAHBWNDBMA-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hexanal 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R,R)-5-acetoxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-hexanol 生成 (2S,3R,5R)-5-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Collotodiol：由（S，S）-酒石酸和（R）-3-羟基丁酸合成

  摘要：

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80212-4

文献信息

• A concise synthesis of (+)-botryolide-E and its C-7 epimer
  作者：Xiaojing Liu、Ruijiao Chen、Feixia Duan、Junhao Jia、Yuqin Zhou、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.057

  日期：2017.10

  The first synthesis of (+)-botryolide-E and its C-7 epimer has been achieved in 8 steps from d-Glucono-δ-lactone, and their antibiotic activities were also investigated preliminarily.

  从d-葡糖基-δ-内酯分8步完成了（+）-肉豆蔻内酯-E及其C-7差向异构体的首次合成，并对其抗菌活性进行了初步研究。
• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——