(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 896436-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 896436-02-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: FPWRRJIJWZYJIS-OPBLACEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 三乙烯二胺 、 RhCl(PPh₃)3 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-3-Methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h