(2R,3S,4R,5R,6R)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol | 896435-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 896435-93-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: QENYGILJJYSZET-DPZJBDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-methoxy-6-methyl-2-phenylsulfanyl-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h

文献信息

• Synthesis of (−)-Sordarin
  作者：Shunsuke Chiba、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ja060408h

  日期：2006.5.1

  synthesis of (-)-sordarin (1) was accomplished exploiting the following key reactions: (i) Ag(I)-catalyzed oxidative radical cyclization of a cyclopropanol derivative leading to a bicyclo[5.3.0]decan-3-one skeleton; (ii) Pd(0)-catalyzed intramolecular allylation reaction resulting in the entire strained bicyclo[2.2.1]heptan-2-one framework of sordaricin (2); (iii) selective dihydroxylation of terminal

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。