2-acetylthiomethyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoic acid | 101973-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylthiomethyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 2-acetylthiomethyl-3-(4-bromobenzoyl)propionic acid；2-(Acetylsulfanylmethyl)-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 101973-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄S
• 分子量: 345.214
• InChiKey: AUQPEQFDSYFSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylthiomethyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(5-(4-溴苯基)噻吩-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 5-phenylthiophenecarboxylic acid derivatives as antirheumatic agents

  摘要：

  5-(Phenylthiophene)-3-carboxylic acid (2a), a metabolite of esonarimod (1), which was developed as a new antirheumatic drug, was considered as a lead compound for new antirheumatic drugs. A new series of 2a derivatives were synthesized and their characteristic pharmacological effects, that is their antagonistic effect toward interleukin (IL)-1 in mice and the suppressive effect against adjuvant-induced arthritis (AIA) in rats, were evaluated and compared with those of 1. The structure-activity relationships indicated that [5-(4-bromophenyl)- thiophen-3-yl]acetic acid (5d), methyl [5-(4-chlorophenyl)-thiophen-3-yl]acetate acid (5d), and methyl [5-(4-bromophenyl)-thiophen-3-yl]acetate (5i) suppressed AIA more potently than 1 and all of the other synthesized compounds. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.009
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-acetylthiomethyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.

  摘要：

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2050

文献信息

• Benzoylpropionic acid derivatives, their use and pharmaceutical compositions
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0164101B1

  公开（公告）日：1988-09-07
• ——
  作者：TOMISAWA KAZUYUKI、 KAMEO KAZUYA、 MATSUNAGA TORU、 SATO SHIUJI、 SOTA KAORU

  DOI：——

  日期：——
• TOMIDZAVA, KADZUYUKI;KAMEHO, KADZUYA;MATSUNAGA, AKIRA;SAJTO, XIDEHDZI;MAS+
  作者：TOMIDZAVA, KADZUYUKI、KAMEHO, KADZUYA、MATSUNAGA, AKIRA、SAJTO, XIDEHDZI、MAS+

  DOI：——

  日期：——
• KAMEO, KAZUYA;OGAWA, KUNIO;TAKESHITA, KIMIYO;NAKAIKE, SHIRO;TOMISAWA, KAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2050-2060
  作者：KAMEO, KAZUYA、OGAWA, KUNIO、TAKESHITA, KIMIYO、NAKAIKE, SHIRO、TOMISAWA, KAZ+

  DOI：——

  日期：——
• US4600540A
  申请人：——

  公开号：US4600540A

  公开（公告）日：1986-07-15