methyl (2E,4R,5R,7R)-7-acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate | 91527-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4R,5R,7R)-7-acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(2R)-2-acetyloxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 91527-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: UROBRKAKVIONSZ-KFHUVSRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R,7R)-7-acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R,R)-5-acetoxy-2,3-isopropylidenedioxy-1-hexanol 在 草酸氯化物 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl (2E,4R,5R,7R)-7-acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Colletodiol
  作者：Peter Schnurrenberger、Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80212-4

  日期：1984.1

  E-(R)-5-Hydroxy-2-hexenoic acid (4) and the acetonide of E-(4R,5R,7R)-trihydroxy-2-octenoic acid (3) are joined to give, after deprotection, (+)-colletodiol (1). The syntheses of the two hydroxy-acids from poly-(R)-3-hydroxy-butanoate (PHB) and (−)-tartaric acid, respectively, are outlined.

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。
• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——