methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate | 74437-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate
• CAS: 74437-31-3；74465-12-6；90242-36-7
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 552.943
• InChiKey: WGRZCWUXLRLKIQ-JTRQCWEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 9(O)-methano-Δ⁶-prostaglandin I₁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.

  摘要：

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4448
• 作为产物：
  描述：

  dl-(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-iodo-1-octene 在 n-propylethynylcopper 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S*,5S*,7R*,8R*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-8-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-E-1-octenyl)-2-oxobicyclo<3.3.0>octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-9(O)-methano-.DELTA.6-prostaglandin I1.

  摘要：

  从 1, 3-环辛二烯高效合成了具有生物学意义的 9 (O)-methano-△6-prostaglandin I1 (9(O)-methano-△6-PGI1)，它是一种化学性质稳定的前列环素（PGI2）类似物，具有高度的立体和区域化学控制。在所有三种生物测试系统中，9 (O)-甲桥-△6-PGI1 的活性都大大低于前列腺素 E1 (PGE1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4448