4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one | 138747-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4,5,5-trimethyldithiolan-3-one
• CAS: 138747-44-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: SXOCIJUBFALGCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dimethyl-β-propiothiolactone 在 MoOPD 、 硫化氢 、 三氯化铁 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 4-hydroxy-4,5,5-trimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3

文献信息

• The macrocycle of leinamycin imparts hydrolytic stability to the thiol-sensing 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide unit of the natural product
  作者：Santhosh Sivaramakrishnan、Leonid Breydo、Daekyu Sun、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.003

  日期：2012.6

  Reaction of cellular thiols with the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide moiety of leinamycin triggers the generation of DNA-damaging reactive intermediates. Studies with small, synthetic analogues of leinamycin reveal that the macrocyclic portion of the natural product imparts remarkable hydrolytic stability to the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide heterocycle without substantially compromising its thiol-sensing

  细胞硫醇与 leinamycin 的 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 部分的反应触发了 DNA 损伤反应中间体的产生。对莱那霉素的小的合成类似物的研究表明，天然产物的大环部分赋予 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 杂环显着的水解稳定性，而不会显着损害其硫醇传感特性。
• Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222
  作者：Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.

  DOI：——

  日期：——
• Possible chemical mechanisms underlying the antitumor activity of S-deoxyleinamycin
  作者：Santhosh Sivaramakrishnan、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.092

  日期：2008.5

  Though less potent than the parent natural product leinamycin, S-deoxyleinamycin displays activity against human cancer cell lines that is comparable to many clinically used agents. The results reported here suggest that the 1,2-dithiolan- 3-one heterocycle found in S-deoxyleinamycin reacts with thiols to generate a persulfide intermediate (RSS(-)) that could deliver biologically active polysulfides, hydrogen sulfide, and reactive oxygen species (O(2)(center dot-), H(2)O(2), and HO(center dot)) to the interior of cells. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.