β,β-dimethyl-β-propiothiolactone | 22842-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸酯类化合物
• 英文名称: β,β-dimethyl-β-propiothiolactone
• 英文别名: 4,4-dimethylthietan-2-one；4,4-dimethyl-thietan-2-one；4,4-Dimethyl-thietan-2-on；4,4-Dimethylthiacyclobutan-2-on；4,4-Dimethyl thiacyclobutan-2-one
• CAS: 22842-51-9
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: BHMHGGHJMPCCSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33-34 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1346

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-dimethyl-β-propiothiolactone 在 硫化氢 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 生成 4,4-dimethyl-1,2-dithiolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-硫烷基丁酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以79%的产率得到β,β-dimethyl-β-propiothiolactone
  参考文献：
  名称：

  对雷那霉素的综合研究。螺环稠合的1,3-二氧-1,2-二硫杂环戊烷部分的简明合成。

  摘要：

  描述了在抗肿瘤抗生素物质莱那霉素（1）中发现的1,3-二氧-1,2-二硫杂戊酮残基（2）的合成，其特征是：（i）硫代内酯（5）的合成，然后（ii）使用H 2 S-Et 3 N对硫代酸（9）开环和（iii ）在水溶液的存在下（9）至（4）的闭环。FeCl 3，最后（iv）氧化（方案1）。30071991

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80239-3

文献信息

• Pattenden, Gerald; Shuker, Anthony J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1215 - 1222
  作者：Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.

  DOI：——

  日期：——
• Downfield chemical shifts at ?-protons and carbons of ?-propiothiolactones
  作者：Hee Bong Lee、Hyung-Yeon Park、Bon-Su Lee、Young Gyu Kim

  DOI：10.1002/1097-458x(200006)38:6<468::aid-mrc675>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  Both the alpha-protons and carbons of beta-propiothiolactones exhibit atypical downfield chemical shifts. The alpha-protons of beta-propiothioiactones with no heteroatom at the alpha-position appear at 3.53-5.35 ppm, whereas the alpha-carbons appear at 56.9-86.2 ppm. The major cause of the unexpected deshielding effect was rationalized by assuming a through-space interaction between the occupied orbital of the alpha-carbon and the vacant orbital of sulfur, Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Linkowa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 569;engl.Ausg.S.507
  作者：Linkowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lin'kowa et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 127, p. 564
  作者：Lin'kowa et al.

  DOI：——

  日期：——