1-<2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl>-6-nitroindole | 104436-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl>-6-nitroindole
• 英文别名: 1-(2-methoxy-4-[1-(H)-tetrazol-5-yl]benzyl)6-nitroindole；1-[[2-methoxy-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]methyl]-6-nitroindole
• CAS: 104436-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₃
• 分子量: 350.337
• InChiKey: YAYKUZVWLBKBIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >258 °C
• 沸点：
  640.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl>-6-nitroindole 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-[(butoxycarbonyl)amino]-1-[2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl]indole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的选择性白三烯拮抗剂：探索和优化1,6-二取代的吲哚和吲唑的酸性区域。

  摘要：

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯甲酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-<2-methoxy-4-(1H-tetrazol-5-yl)benzyl>-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的选择性白三烯拮抗剂：探索和优化1,6-二取代的吲哚和吲唑的酸性区域。

  摘要：

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a018

文献信息

• YEE, YING K.;BERNSTEIN, PETER R.;ADAMS, EDWARD J.;BROWN, FREDERICK J.;CRO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2437-2451
  作者：YEE, YING K.、BERNSTEIN, PETER R.、ADAMS, EDWARD J.、BROWN, FREDERICK J.、CRO+

  DOI：——

  日期：——