6-氯-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 | 46149-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-氯-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物
• 中文别名: 6-氯-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物
• 英文名称: 6-chloro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-chloro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one；6-chlorosaccharin
• CAS: 46149-10-4
• 化学式: C₇H₄ClNO₃S
• mdl: MFCD03789732
• 分子量: 217.633
• InChiKey: QQRRMRLXOFZGIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 在 哌啶 、 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2,3,4-triphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Pyridines Synthesis from N-Sulfonyl Ketimines and Alkynes Using the N–S Bond as an Internal Oxidant

  摘要：

  The N-S bond-based internal oxidant offers a distinct approach for the synthesis of highly functionalized pyridines. A novel Rh(III)-catalyzed one-pot process undergoes an efficient C-C/C-N bond formation along with desulfonylation under very mild conditions. The method is quite simple, general, and efficient.

  DOI：

  10.1021/ol500345n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氯-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Kwon, Soon-Kyoung; Park, Myung-Sook, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 10, p. 966 - 971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Potent Benzolactam IRAK4 Inhibitors with Robust in Vivo Activity
  作者：Naomi S. Rajapaksa、Alberto Gobbi、Joy Drobnick、Steven Do、Aleksandr Kolesnikov、Jun Liang、Yongsheng Chen、Swathi Sujatha-Bhaskar、Zhiyu Huang、Hans Brightbill、Ross Francis、Christine Yu、Edna F. Choo、Kevin DeMent、Yingqing Ran、Le An、Claire Emson、Jonathan Maher、John Wai、Brent S. McKenzie、Patrick J. Lupardus、Ali A. Zarrin、James R. Kiefer、Marian C. Bryan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00380

  日期：2020.3.12

  IRAK4 kinase activity transduces signaling from multiple IL-1Rs and TLRs to regulate cytokines and chemokines implicated in inflammatory diseases. As such, there is high interest in identifying selective IRAK4 inhibitors for the treatment of these disorders. We previously reported the discovery of potent and selective dihydrobenzofuran inhibitors of IRAK4. Subsequent studies, however, showed inconsistent

  IRAK4激酶活性可转导来自多个IL-1R和TLR的信号，以调节与炎症性疾病有关的细胞因子和趋化因子。因此，对鉴定用于治疗这些疾病的选择性IRAK4抑制剂具有很高的兴趣。我们之前曾报道过发现有力和选择性的IRAK4二氢苯并呋喃抑制剂。然而，随后的研究表明，在与疾病相关的药效学模型中抑制作用不一致。在本文中，我们描述了将人类全血分析应用于一系列苯并内酰胺IRAK4抑制剂的发现。我们确定了有效的分子19，可以实现与人类疾病相关的细胞因子的体内抑制。
• [EN] DERIVATIVES OF BENZOTHIAZINES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF AS DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DES BENZOTHIAZINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2010100139A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The object of the present invention is benzothiazine derivatives having the capability of inhibiting 11β-HSD1 not only at an enzymatic level but also at a cell level. The compounds of the present invention are of general formula (I). Wherein notably R1 represents a hydrogen or OR1 represents an ester or an ether. R2 represents a naphthyl or a 1, 2, 3, 4-tetrahydro-naphthalene or a biphenyl or phenyl pyridine or a substituted phenyl. R3 represents a methyl or ethyl; R4 and R'4 represent a hydrogen.

  本发明的目标是具有抑制11β-HSD1酶级别和细胞级别的能力的苯并噻嗪衍生物。本发明的化合物具有一般式(I)。其中，显著地，R1代表氢或OR1代表酯或醚。R2代表萘基或1,2,3,4-四氢萘基或联苯基或苯基吡啶或取代苯基。R3代表甲基或乙基；R4和R'4代表氢。
• 一种甲基二磺隆的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106243046B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种甲基二磺隆的合成方法，属于农药化学领域，所述合成方法为以4‑氯‑2‑氨基苯甲酸等为原料，经酯化、重氮化、通二氧化硫、氯氧化、氨化成环、氮甲基化、氰化、还原、开环、甲磺酰化和缩合十一个步骤制得甲基二磺隆。采用本发明合成甲基二磺隆，原料廉价易得、操作简单、条件温和、设备要求低、收率高、适合工业化生产，实用性强。
• Facile synthesis of 1, 2-benzisothiazole-3-one-1,1 -dioxide methylsulfonyl derivatives
  作者：Liang Xu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1002/jhet.5570410322

  日期：2004.5

  An improved and general synthesis of saccharin methylthio and methylsulfone derivatives from chlorosubstituted saccharins is presented. A large-scale procedure for preparation of chloro-substituted saccharins was developed. Treatment of the saccharin chlorides with sodium thiomethoxide and t-BuOK in DMF gave the saccharin methyl sulfides, which upon chromium(VI) oxide catalyzed oxidation with periodic

  提出了从氯取代的糖精的糖精甲硫基和甲基砜衍生物的改进和一般的合成。开发了用于制备氯取代的糖精的大规模方法。在二甲基甲酰胺中用硫代甲醇钠和t -BuOK处理糖精氯化物，得到糖精甲基硫化物，其在氧化铬（VI）催化下用高碘酸氧化得到高收率的相应糖精甲基砜。
• Process for the preparation of 3-hydrazino-1,2-benz-isothiazole
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04667041A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  A process for the preparation of a 3-hydrazino-1, 2-benzisothiazole 1,1-dioxide of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen, alkyl, halogen, amino, hydroxyl or carboxyl, and R.sup.3 and R.sup.4 each independently is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, comprising reacting a 3-keto-2H,3H-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide of the formula ##STR2## with a hydrazine of the formula ##STR3## in a molar ratio of 1:1 to 1:50, in an inert solvent, at a temperature between 75.degree. C. and 200.degree. C. and for a reaction time of 15 to 40 hours. The products, some of which are known, are fungicidally active and can also be used as intermediates.

  一种制备式为##STR1##的3-叠氮基-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的方法，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢、烷基、卤素、氨基、羟基或羧基，而R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢、烷基、环烷基或芳基，包括将式为##STR2##的3-酮基-2H,3H-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物与式为##STR3##的叠氮基在摩尔比为1:1至1:50的惰性溶剂中，在75°C至200°C的温度下，反应15至40小时。其中一些产品已知，具有杀菌活性，并可用作中间体。