methyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside | 1064045-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-3-(1-methoxyethylideneamino)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1064045-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: GHOBHCIJQPBHOQ-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranosyde 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以62%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的N-乙酰氨基葡糖临时亚氨酸甲酯保护和O-4处的糖基化。

  摘要：

  当尝试在N-乙酰氨基葡萄糖受体的O-4处糖基化时，本文扩展了N-乙酰基暂时转化为烷基酰亚胺的范围和用途。描述了在位置4并在O-3处带有各种保护基的亚氨酸烷基酯保护的葡糖胺受体的优化合成。通过用0.5M MeOTf处理4-OH受体，立即在糖基化之前制备这些酰亚胺，以获得仍带有游离4-OH基团的相应的甲基酰亚胺。当在作为反应溶剂的乙醚中制备这些酰亚胺时，我们观察到除了所需的甲基酰亚胺外，还会出乎意料地形成乙基酰亚胺。尽管3-O-烯丙基受体非常不稳定，无法用于糖基化反应，在各种反应条件和各种糖基供体的作用下，在4-OH的糖基化过程中，葡糖胺的3-O-酰化的甲基和乙基酰亚胺被证明表现良好。这些受体的糖基化是在MeOTf促进下用过苄基的β-硫代乙基鼠李吡喃糖苷成功进行的，而在NIS / TMSOTf或NIS / TfOH下激活该供体则证明不太成功。相反，用NIS / TfOH活化反应性较低的全苄基化

  DOI：

  10.1021/jo801117y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到methyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的N-乙酰氨基葡糖临时亚氨酸甲酯保护和O-4处的糖基化。

  摘要：

  当尝试在N-乙酰氨基葡萄糖受体的O-4处糖基化时，本文扩展了N-乙酰基暂时转化为烷基酰亚胺的范围和用途。描述了在位置4并在O-3处带有各种保护基的亚氨酸烷基酯保护的葡糖胺受体的优化合成。通过用0.5M MeOTf处理4-OH受体，立即在糖基化之前制备这些酰亚胺，以获得仍带有游离4-OH基团的相应的甲基酰亚胺。当在作为反应溶剂的乙醚中制备这些酰亚胺时，我们观察到除了所需的甲基酰亚胺外，还会出乎意料地形成乙基酰亚胺。尽管3-O-烯丙基受体非常不稳定，无法用于糖基化反应，在各种反应条件和各种糖基供体的作用下，在4-OH的糖基化过程中，葡糖胺的3-O-酰化的甲基和乙基酰亚胺被证明表现良好。这些受体的糖基化是在MeOTf促进下用过苄基的β-硫代乙基鼠李吡喃糖苷成功进行的，而在NIS / TMSOTf或NIS / TfOH下激活该供体则证明不太成功。相反，用NIS / TfOH活化反应性较低的全苄基化

  DOI：

  10.1021/jo801117y