(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 944060-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 944060-23-5
• 化学式: C₄₉H₅₆NO₁₈P
• 分子量: 977.953
• InChiKey: NUQMKKYKBNYXRL-WREPMUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  225.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N,N-diethylethanamine;methyl (2S,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-phosphonooxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP to Elucidate the Catalytic Mechanism of Hyaluronic Acid Synthases (HAS)

  摘要：

  本文描述了GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP的首次化学合成。这种化合物可以成为阐明透明质酸合成酶（HAS）催化机制的重要工具，这种合成策略有助于合成各种UDP糖，包括修饰的GlcUA部分。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970766
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((bis(benzyloxy)phosphoryl)oxy)-2-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Synthesis of GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP to Elucidate the Catalytic Mechanism of Hyaluronic Acid Synthases (HAS)

  摘要：

  本文描述了GlcNAcβ(1→4)GlcUA-UDP的首次化学合成。这种化合物可以成为阐明透明质酸合成酶（HAS）催化机制的重要工具，这种合成策略有助于合成各种UDP糖，包括修饰的GlcUA部分。

  DOI：

  10.1055/s-2007-970766