(E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione | 145159-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione
• 英文别名: (E)-3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene]-4-isopropylidene-2,5(3H,4H)-furandione；(3E)-3-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)-2-methylpropylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 145159-88-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: RPPNVZYGAGHDSW-KNTRCKAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione 在 氨 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以275 mg的产率得到3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene]-4-isopropylidene-2,5(3H,4H)-pyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism

  摘要：

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2181
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氟酸光致变色的空间效应

  摘要：

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1677

文献信息

• Diastereoselective Photochromism of an (<i>R</i>)-Binaphthol-Condensed Indolylfulgide
  作者：Yasushi Yokoyama、Soichi Uchida、Yayoi Yokoyama、Yoko Sugawara、Yukio Kurita

  DOI：10.1021/ja9523045

  日期：1996.1.1

  hand, as thermal equilibration requires a long time for 6E at room temperature, its photochromic interconversion occurs only between (P)-6Eα and (9aS)-6C, and the photocyclization-inert 6E remained unchanged. The thermal stability and fatigue resistivity toward the iterative photochromic interconversion of 7 have been proved to be excellent among the fulgide derivatives. The photochromic reactions

  两种新的热不可逆光致变色 (R)-联萘酚缩合吲哚基硫化物（具有 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）-2-甲基亚丙基和 1-（1,2-二甲基-3-吲哚基）合成了亚丁基，分别为 6 和 7)。由于室温下 7E 构象异构体之间的快速热平衡，7E 的大部分光环化通过 (P)-7Eα 发生，选择性地产生 (9aS)-7C。另一方面，由于6E在室温下的热平衡需要很长时间，其光致变色仅发生在(P)-6Eα和(9aS)-6C之间，而光环化惰性6E保持不变。已证明 7 的迭代光致变色互变的热稳定性和抗疲劳性在 fulgide 衍生物中非常出色。光致变色反应伴随着比旋光度值的大变化。对可见光敏感的有色形式 (9aS)-6C 的 X 射线晶体学分析进行了...
• Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism
  作者：Tomoyuki Okuyama、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.2181

  日期：2001.11

  While the association constant of the colored form of a thermally irreversible photochromic indolylfulgimide with 2, 6-bis (octanoylamino)pyridine in toluene at 21 °C was 156 ± 11 mol−1 dm3 through triplex hydrogen bonding, that of its colorless form, generated by visible-light irradiation, was increased to 885 ± 63 mol−1 dm3. This result was supported by PM3 semiempirical molecular–orbital calculations that the difference of the association constants between the C-form and the E-form was mainly due to differences in the structures and conformations of the imide moiety.

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。
• Steric Effects of Substituents on the Photochromism of Indolylfulgides
  作者：Soichi Uchida、Shintaro Yamada、Yasushi Yokoyama、Yukio Kurita

  DOI：10.1246/bcsj.68.1677

  日期：1995.6

  with a bulky 1-alkyl-1-indolylmethylidene and/or a bulky alkylidene substituent were synthesized and their photochromic as well as absorption spectroscopic properties were compared with those of the known prototype indolylfulgide, 3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)ethylidene]-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione. An increase in steric bulkiness of the alkyl group (R1) on the indolylmethylidene group increased

  合成了具有庞大的 1-烷基-1-吲哚基亚甲基和/或庞大的亚烷基取代基的光致变色富酸酐，并将它们的光致变色和吸收光谱性质与已知原型吲哚基富酸酐、3-[1-(1,2-二甲基-3-吲哚基)亚乙基]-4-异亚丙基二氢-2,5-呋喃二酮。吲哚亚甲基上烷基 (R1) 的空间体积增加增加了着色量子产率 (ΦEC = 0.046 (R1 = 甲基) 至 0.31 (R1 = 异丙基))，而其他亚烷基的空间体积增加组 (R2) 增加了漂白量子产率 (ΦCE = 0.051 (R2 = 异丙叉) 到 0.42 (R2 = 2-金刚烷基))。然而，当 R1 和 R2 都很大时，着色量子产率并不大，尽管漂白量子产率仍然很大。