3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene]-4-isopropylidene-2,5(3H,4H)-pyrroledione | 396077-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene]-4-isopropylidene-2,5(3H,4H)-pyrroledione
• 英文别名: (3E)-3-[1-(1,2-dimethylindol-3-yl)-2-methylpropylidene]-4-propan-2-ylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 396077-92-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: ZAFNUFQHJCMKCY-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene]-4-isopropylidene-2,5(3H,4H)-pyrroledione 在 2,4-dimethyl-6-octanoylaminopyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-10-Isopropyl-4,4,4a,5-tetramethyl-4a,5-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism

  摘要：

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2181
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene>-4-isopropylidenedihydro-2,5-furandione 在 氨 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以275 mg的产率得到3-[1-(1,2-dimethyl-3-indolyl)-2-methylpropylidene]-4-isopropylidene-2,5(3H,4H)-pyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism

  摘要：

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2181

文献信息

• Control of the Association of Indolylfulgimide with Bis(acylamino)pyridine by Photochromism
  作者：Tomoyuki Okuyama、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.2181

  日期：2001.11

  While the association constant of the colored form of a thermally irreversible photochromic indolylfulgimide with 2, 6-bis (octanoylamino)pyridine in toluene at 21 °C was 156 ± 11 mol−1 dm3 through triplex hydrogen bonding, that of its colorless form, generated by visible-light irradiation, was increased to 885 ± 63 mol−1 dm3. This result was supported by PM3 semiempirical molecular–orbital calculations that the difference of the association constants between the C-form and the E-form was mainly due to differences in the structures and conformations of the imide moiety.

  在21°C下，热不可逆光变色的吲哚基富鲁米德的有色形式与2,6-双（辛酰氨基）吡啶在甲苯中的结合常数为156 ± 11 mol−1 dm3，主要通过三重氢键结合；而通过可见光照射生成的无色形式，其结合常数增加至885 ± 63 mol−1 dm3。该结果得到了PM3半经验分子轨道计算的支持，表明C型与E型的结合常数差异主要源于酰亚胺部分的结构和构象差异。