6-amino-1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile | 79388-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；6-amino-3,5-dicyano-4-(p-methoxyphenyl)-2-pyridone；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79388-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: LHVCKOKUYXXLOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-amino-1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到3-benzyl-8-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-7,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrido[1,2-a][1,3,5]Triazine Derivatives by Aminomethylation of 6-Amino-4-Aryl-2-Oxo-1,2-Dihydropyridine-3,5-Dicarbonitriles

  摘要：

  The aminomethylation of 6-amino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles by treatment with primary amines and an excess of formaldehyde resulted in the formation of 3-R-8-aryl-6-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-2De-pyrido[1,2-D degrees][1,3,5]triazine-7,9-dicarbonitriles. The structure of 6-oxo-3,8-di-phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-2De-pyrido[1,2-D degrees][1,3,5]triazine-7,9-dicarbonitrile was investigated by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1447-x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 nitrosylsulfuric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到6-amino-1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN-Amino-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29512

文献信息

• A Versatile Synthesis, PM3-Semiempirical, Antibacterial, and Antitumor Evaluation of Some Bioactive Pyrazoles
  作者：Wafaa S. Hamama、Hamada G. El-Gohary、Mamdouh Soliman、Hanfi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.806

  日期：2012.5

  describes the synthesis and biological properties of some novel isolated or fused heterocyclic ring systems with pyrazole, for example; enaminones containing pyrazolone ring photochromic functional unit, 4‐[(4‐chlorophenylamino)methylene]‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐one (3) and some analogous derivatives 4, 9, and 10, also as pyrazolo[3,4‐b]pyridine, pyrazolo[3,4‐b]quinoline, pyrazolo[3′,4′:4,5]thieno[2

  这项研究工作描述了一些新型的分离或稠合杂环与吡唑的合成和生物学特性。含吡唑啉酮环光致变色功能单元，4-[（（4-氯苯基氨基）亚甲基] -3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 （3）和一些类似衍生物4,9的烯胺酮和10，也作为吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡唑并[3,4- b ]喹啉，吡唑并[3'，4'：4,5]噻吩并[2,3- c ]吡唑啉和吡唑并[3]合成并表征了; 4- c ]吡唑。新合成的化合物的特征在于IR，1 H NMR，1313 C NMR，质谱数据和量子力学计算。测试了所选产品的抗菌和抗肿瘤剂。
• An efficient and greener approach to the synthesis of 3,5-dicyanopyridin-2(1<i>H</i>)-one derivatives in aqueous media under microwave irradiation conditions
  作者：Runhong Jia、Shujiang Tu、Yan Zhang、Bo Jiang、Junyong Zhang、Changsheng Yao、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440533

  日期：2007.9

  A facile and greener synthesis of a series of 3,5-dicyanopyridin-2(1H)-one derivatives was accomplished via the one-pot reaction of aldehyde, malononitrile and sodium hydroxide in aqueous media under microwave irradiation. This method had several advantages such as shorter route and time, lower cost, reduced environmental impact.

  一系列3,5-dicyanopyridin-2（1 H）-one衍生物的简便，绿色合成是通过在微波辐射下，醛，丙二腈和氢氧化钠在水性介质中的一锅反应完成的。该方法具有许多优点，例如路线和时间较短，成本较低，对环境的影响较小。
• Simple and Efficient Synthesis of Highly Functional 2-Oxonicotino­nitriles from 2-Chloronicotinonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Saveliy P. Sorokin、Maria A. Shishlikova、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1055/a-2106-5177

  日期：——

  A simple strategy for the synthesis of 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives (2-oxonicotinonitrile, 3-cyanopyridone) in good yields by substituting the halogen atom with an oxime under mild conditions was developed. The proposed approach makes it possible to avoid the problems associated with the hydrolysis of easily modified groups, since the reaction is carried out in the absence of

  开发了一种简单的策略，通过在温和条件下用肟取代卤素原子，以良好的产率合成 2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物（2-氧烟腈、3-氰基吡啶酮）。所提出的方法可以避免与容易修饰的基团水解相关的问题，因为反应是在没有水的情况下进行的。
• Martin, Nazario; Seoane, Carlos; Soto, Jose L., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2013 - 2017
  作者：Martin, Nazario、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• El-Torgoman, Abdel Moneim; El-Kousy, Salah Mohamed; Kandeel, Zaghloul El-Shahat, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 1, p. 107 - 112
  作者：El-Torgoman, Abdel Moneim、El-Kousy, Salah Mohamed、Kandeel, Zaghloul El-Shahat

  DOI：——

  日期：——