trans-bixin | 62697-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-bixin
• 英文别名: 6,6'-diapo-carotene-6,6'-dioic acid dimethyl ester；6,6'-Diapo-carotin-6,6'-disaeure-dimethylester；Isomethylbixin；trans-Methylbixin；dimethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-4,8,13,17-tetramethylicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaenedioate
• CAS: 62697-46-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: UNTSJRBZLAUZBX-VBBCTIIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  558.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bixin 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans potassium norbixinate
  参考文献：
  名称：

  双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用

  摘要：

  在哺乳动物中，包括人类，有用于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的反式类胡萝卜素盐化合物，以及它们的制备方法、溶解方法和使用方法的提供。这是一种由下式表示的化合物，不是反式十二碳酸钠。YZ-TCRO-ZY [Y是阳离子；Z是与该阳离子结合的极性基；TCRO是反式类胡萝卜素骨架；最好是如下所示；Y是Na+，K+，Li+的一价金属离子或R4N+，R3S+；R是H或CnH2n+1；n是1〜10的整数；Z是羧基，硫酸基，磷酸基，二磷酸基或三磷酸基；TCRO是基于以下示例所示的直链碳和碳之间的单键和双键重复的异戊二烯基（X分别独立为H，C1-10卤素取代/非取代的直链/支链碳链或卤素）]【选择图】无

  公开号：

  JP2016183174A
• 作为产物：
  描述：

  15,15'-didehydro-8,8'-diapo-carotene-8,8'-dioic acid dimethyl ester 在 四氢呋喃 、 Lindlar's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 环己烷 、 苯甲醚 、 锌 、 苯 作用下， 生成 trans-bixin
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Raspe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 214,216,220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 10. Mitteilung. Anwendung der<i>Wittig</i>-Reaktion zur Synthese von Estern des Bixins und Crocetins
  作者：O. Isler、H. Gutmann、M. Montavon、R. Rüegg、G. Ryser、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19570400515

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of norbixin and crocetin diesters is described following the schemes C2 + C2o + C2,=C24 and C3 + C14 + C3 = C20 respectively. By means of the Wittig reaction crocetin di-aldehyde is condensed with a bromoacetic acid ester and a C14-dialdehyde with an α-bromopropionic acid ester. The intermediate tri- phenylphosphorane compounds are crystalline and easily isolated in

  分别按照方案C 2 + C 2o + C 2，＝ C 24和C 3 + C 14 + C 3＝ C 20，描述了降bi素和藏红花二酯的简单而有效的合成。通过维蒂希反应，将藏红花酸二醛与溴乙酸酯缩合，并将C 14-二醛与α-溴丙酸酯缩合。中间体三苯基磷烷化合物是晶体，容易以纯净状态分离。
• Carotenoids and related compounds. Part XXVI. Synthesis of methyl natural bixin
  作者：Gerald Pattenden、J. E. Way、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39700000235

  日期：——

  A stereochemically controlled synthesis of the cis-(Z)-4-isomer (26; R = Me) of methylbixin is described, which involves 5-methoxycarbonyl-3-methylpenta-cis-(Z)-2,trans-(E)-4-dien-1-al (6) as the key intermediate. The product is shown to be identical with the methyl ester of natural bixin.

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。
• 651. Carotenoids and related compounds. Part I. Total synthesis of “all-trans”-methylbixin and of a diketone with the capsorubin chromophore
  作者：Rashid Ahmad、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9530003286

  日期：——
• Karrer; Takahashi, Helvetica Chimica Acta, 1933, vol. 16, p. 290
  作者：Karrer、Takahashi

  DOI：——

  日期：——
• Kelly, David R.; Edwards, Alice A.; Parkinson, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 10, p. 2640 - 2697
  作者：Kelly, David R.、Edwards, Alice A.、Parkinson, John A.、Trotter, James、Olovsson, Gunnar、et al.

  DOI：——

  日期：——