methyl (2E,4Z)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate | 26585-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 26585-96-6
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: GIVVGONGWCNEEF-BZDQXIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4Z)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第二十六部分 甲基天然联苯胺的合成

  摘要：

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。

  DOI：

  10.1039/j39700000235
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-methoxycarbonyl-3-methyl-2,4-petadienone acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2E,4Z)-4-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关化合物。第二十六部分 甲基天然联苯胺的合成

  摘要：

  描述了立体化学控制的甲基联蛋白的顺-（Z）-4-异构体（26; R = Me）的合成，涉及5-甲氧基羰基-3-甲基五-顺-（Z）-2，反-（E） -4-dien-1-al（6）作为关键中间体。显示该产物与天然联鑫的甲酯相同。

  DOI：

  10.1039/j39700000235

文献信息

• Mixed peroxides from the chloroperoxidase-catalyzed oxidation of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond
  作者：Despina J. Bougioukou、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00819-5

  日期：2002.6

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidations of conjugated dienoic esters with a trisubstituted terminal double bond were studied by using tert-butyl hydroperoxide as the terminal oxidant. Most of the substrates gave disubstituted mixed peroxides as the major products.

  以叔丁基过氧化氢为末端氧化剂，研究了氯过氧化物酶（CPO）催化的具有三取代末端双键的共轭二烯酸酯的氧化反应。大多数底物以二取代的混合过氧化物为主要产物。
• Synthesis of Bixin and Three Minor Carotenoids from Annatto (Bixa orellana)
  作者：Adrian Häberli、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990505)82:5<696::aid-hlca696>3.0.co;2-x

  日期：1999.5.5

  The three apocarotenoids methyl (9Z)-8'-oxo-6,8'-diapocaroten-6-oate (2), methyl (9Z)-10'-oxo-6,10'diapocaroten-6-oate (4). and methyl (9Z)-14'-oxo-6,14'-diapocaroten-6-oate (5), recently isolated from annatto, were synthesized. The key step of all three syntheses was the Wittig reaction of the (Z)-terminus 6 with the phosphonium salts 15, 18, and 24, carrying the polyene chain. Bixin (1) was synthesized from 2 in a Horner-Emmons reaction.