(7-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate | 475290-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
• CAS: 475290-91-6
• 化学式: C₂₈H₂₈BrNO₃Si
• 分子量: 534.525
• InChiKey: NRJNPOCEEJNPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(7-hydroxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methylquinoline 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (7-tert-butyldiphenylsilyloxy-8-bromo-2-quinolyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  溴代羟基喹啉作为对光不稳定的保护基团，对多光子激发敏感。

  摘要：

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol026524g