(1R,2R,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 156619-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 156619-13-5
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-CJZRUXIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2R,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到1,2,3,4-penta-O-acetyl-5a-carba-α-L-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation of carbohydrate alkynes: synthesis of highly functionalised cyclohexanes and carbasugars

  摘要：

  碳水化合物炔烃经过 6-外自由基环化得到环己烷，从而合成卡巴糖。

  DOI：

  10.1039/a802228c
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5aS,9aR,9bS)-5-benzylidene-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露糖的 Carbasugars 的立体发散合成。5a-Carba-α-D-alose、β-L-Talose 和 α-L-Gulose Pentaacetates 的合成

  摘要：

  描述了从单一前体到 5a-carba-D-和 L-吡喃糖的立体发散进入。该方法基于多氧化甲基环己烷中间体的选择性脱氧，可从 D-甘露糖衍生物的自由基环化中轻松获得。该策略已应用于 5a-carba-α-D-allo-、5a-carba-β-L-talo-和 5a-carba-α-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31900

文献信息

• Synthesis of four new diastereoisomers of dl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshiki Tsukiboshi、Yoshikazu Iwasawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85187-9

  日期：1985.2

  Four new diastereoisomers of the pseudo-sugar dl-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, having (1,2,3,4/5)- (2), (1,5/2,3,4)- (3), (1,2,3/4,5)- (4), and (1,2,4,5/3)-configurations (5), have been synthesised by unambiguous sequences from readily available pseudo-sugars. Acetonation of dl-(1,2,4/3,5)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol with 2,2-dimethoxypropane in N,N-dimethylformamide in the

  假糖dl-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇的四个新的非对映异构体，其具有（1,2,3,4 / 5）-（2），（1,5 / 2,3， （4）-（3），（1,2,3 / 4,5）-（4）和（1,2,4,5 / 3）-构型（5）已通过易于获得的明确序列合成假糖。N，N-二甲基甲酰胺存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用2,2-二甲氧基丙烷乙酰化dl-（1,2,4 / 3,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇酸以良好的收率得到1,2：4,7-二-O-异亚丙基衍生物（9）。用氯仿中的四氧化钌将9中的HO-3氧化，得到酮11，将其催化氢化，得到9的3位异构体（12）。将12脱保护得到1,2,3,4 / 5-异构体2产量高。同样，分别由（1,3,5 / 2,4）-和（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇合成化合物3和4。
• Stereodivergent synthesis of 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates via 6-exo-dig radical cyclization: preparation of 5a-carba-β-d-manno-, α-d-allo-, β-l-talo- and α-l-gulopyranose pentaacetates from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Gerardo O. Danelón、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00532-9

  日期：2003.10

  Four carbasugars. 5a-carba-beta-D-manno-, alpha-D-allo-, beta-L-talo- and alpha-L-gulopyranose pentaacetates, have been prepared in a stereodivergent manner from D-mannose. Alkynyl derivatives of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose, which are prepared by homologation at C-1. by reaction with phenyl acetylide, undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5. to yield a mixture of highly functionalized cyclohexanes. Some of these compounds, after transformation of their exocyclic double bond in a hydroxy function, were correlated with polyhydroxylated cyclohexanes, which were then selectively deoxygenated either at position C-4 or C-5a (carbohydrate numbering) to afford carbasugars of the D- Or L- series. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1