(3aR,4R,5aS,9aR,9bS)-5-benzylidene-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol | 457645-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5aS,9aR,9bS)-5-benzylidene-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol
• CAS: 457645-21-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: AZJLGLWREICYDV-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5aS,9aR,9bS)-5-benzylidene-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6R,7aS)-6-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露糖的 Carbasugars 的立体发散合成。5a-Carba-α-D-alose、β-L-Talose 和 α-L-Gulose Pentaacetates 的合成

  摘要：

  描述了从单一前体到 5a-carba-D-和 L-吡喃糖的立体发散进入。该方法基于多氧化甲基环己烷中间体的选择性脱氧，可从 D-甘露糖衍生物的自由基环化中轻松获得。该策略已应用于 5a-carba-α-D-allo-、5a-carba-β-L-talo-和 5a-carba-α-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31900
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dideoxy-7-O-(phenoxythiocrbonyl)-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-D-talo-D-glycero-oct-1-yne 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 (3aR,4R,5aS,9aR,9bS)-5-benzylidene-2,2,8,8-tetramethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露糖的 Carbasugars 的立体发散合成。5a-Carba-α-D-alose、β-L-Talose 和 α-L-Gulose Pentaacetates 的合成

  摘要：

  描述了从单一前体到 5a-carba-D-和 L-吡喃糖的立体发散进入。该方法基于多氧化甲基环己烷中间体的选择性脱氧，可从 D-甘露糖衍生物的自由基环化中轻松获得。该策略已应用于 5a-carba-α-D-allo-、5a-carba-β-L-talo-和 5a-carba-α-L-吡喃葡萄糖五乙酸酯的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31900

文献信息

• Stereodivergent synthesis of 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates via 6-exo-dig radical cyclization: preparation of 5a-carba-β-d-manno-, α-d-allo-, β-l-talo- and α-l-gulopyranose pentaacetates from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Gerardo O. Danelón、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00532-9

  日期：2003.10

  Four carbasugars. 5a-carba-beta-D-manno-, alpha-D-allo-, beta-L-talo- and alpha-L-gulopyranose pentaacetates, have been prepared in a stereodivergent manner from D-mannose. Alkynyl derivatives of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose, which are prepared by homologation at C-1. by reaction with phenyl acetylide, undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5. to yield a mixture of highly functionalized cyclohexanes. Some of these compounds, after transformation of their exocyclic double bond in a hydroxy function, were correlated with polyhydroxylated cyclohexanes, which were then selectively deoxygenated either at position C-4 or C-5a (carbohydrate numbering) to afford carbasugars of the D- Or L- series. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.