(3'S)-2-(1'-nonen-3'-yloxy)indolin-3-one | 524932-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3'S)-2-(1'-nonen-3'-yloxy)indolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-[(3S)-non-1-en-3-yl]oxy-2H-indol-3-one
• CAS: 524932-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: VUNMVCUMGNOKMU-NYRJJRHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S)-2-(1'-nonen-3'-yloxy)indolin-3-one 在 sodium hydroxide 、 五氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-methyl-2-[(3S)-3-[(E)-non-2-enyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 4 Angstroem MS 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3'S)-2-(1'-nonen-3'-yloxy)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0

文献信息

• Silyl-enolization-asymmetric Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-one: enantioselective total synthesis of 3a-hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline alkaloid alline
  作者：Tomomi Kawasaki、Wataru Takamiya、Naoki Okamoto、Miyuki Nagaoka、Tetsuya Hirayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.124

  日期：2006.7

  Asymmetric Claisen rearrangement triggered by silyl-enolization of 2-(1′-nonel-3′-yloxy)indolin-3-ones was performed in order to prepare 3-(2′-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxypyrrolo[2,3-b]indoline alkaloid, (+)-alline was achieved by transformation of the allylic moiety of 3-(2′-nonenyl)-3-hydroxyindolin-2-one to amine followed by reductive cyclization.

  为了制备3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮，进行了由2-（1'-壬基-3'-氧基氧基）吲哚-3-酮的甲硅烷基烯化反应引发的不对称克莱森重排。通过将3-（2'-壬烯基）-3-羟基吲哚-2-酮的烯丙基部分转化为胺，然后转化成3-羟基吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚啉生物碱（+）-alline，实现了全合成。还原环化。
• Enantioselective total synthesis of (−)-pseudophrynaminol through tandem olefination, isomerization and asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Tomomi Kawasaki、Atsuyo Ogawa、Yasuyuki Takashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00065-0

  日期：2003.2

  A new and efficient total synthesis of (−)-pseudophrynaminol, the pyrrolo[2,3-b]indole alkaloid bearing the allylic moiety at the 3a-position, has been achieved by a sequence involving 3-allylindol-2-one 8 as a key intermediate. The enantioselective construction of the quaternary carbon in 8 was performed through a tandem cascade reaction of 2-allyloxyindolin-3-one 4, olefination, isomerization, and

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。