1,2-O-isopropylidene-3,5-methylene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose | 18422-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-methylene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S)-4,4-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-ol
• CAS: 18422-58-7
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: MSCTUUCRFILMMB-AGNOLJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-methylene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5-methylene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  在C-7位置具有卤素，叠氮基或苯甲酰氧基的构象受限制的呋喃呋喃酮模拟物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的受构象限制的goniofufurone模拟物，这些模拟物在C-7位置带有一个额外的1,3-二恶烷环和一个卤素，叠氮基或苯甲酰氧基官能团。Appel反应用于在三环内酯中用Cl或Br功能取代7-OH基团（3）。通过使用Ph 3 P / I 2 / 2，6-二甲基吡啶试剂系统制备7-碘衍生物（3d）。通过治疗3引入7氟组用DAST，而相应的7-叠氮基和7-苯甲酰氧基衍生物已通过多步序列制备。评价合成产物抑制所选人恶性细胞系生长的能力。结构-活性关系表明，在C-7位的取代基的性质可以增强类似物的抗增殖活性。对该机制的初步研究表明，所有合成的化合物均能诱导61–77％的K562细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.046

文献信息

• Conformationally restricted goniofufurone mimics with halogen, azido or benzoyloxy groups at the C-7 position: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Miloš Svirčev、Goran Benedeković、Ivana Kovačević、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Dimitar Jakimov、Tatjana Srdić-Rajić、Marko V. Rodić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.046

  日期：2018.9

  been designed and synthesized. The Appel reaction was used for replacement of 7-OH group with Cl or Br functions in tricyclic lactone (3). 7-Iodo derivative (3d) was prepared by using the Ph3P/I2/2,6-lutidine reagent system. 7-Fluoro group was introduced by treatment of 3 with DAST, while the corresponding 7-azido and 7-benzoyloxy derivatives have been prepared by multistep sequences. Synthesized products

  设计并合成了一系列新的受构象限制的goniofufurone模拟物，这些模拟物在C-7位置带有一个额外的1,3-二恶烷环和一个卤素，叠氮基或苯甲酰氧基官能团。Appel反应用于在三环内酯中用Cl或Br功能取代7-OH基团（3）。通过使用Ph 3 P / I 2 / 2，6-二甲基吡啶试剂系统制备7-碘衍生物（3d）。通过治疗3引入7氟组用DAST，而相应的7-叠氮基和7-苯甲酰氧基衍生物已通过多步序列制备。评价合成产物抑制所选人恶性细胞系生长的能力。结构-活性关系表明，在C-7位的取代基的性质可以增强类似物的抗增殖活性。对该机制的初步研究表明，所有合成的化合物均能诱导61–77％的K562细胞凋亡。
• (7<i>R</i>,8<i>S</i>,9<i>S</i>,9a<i>R</i>)-Octahydro-7,8,9-trihydroxy- 2<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidine:  A Bicyclic Diazasugar
  作者：David A. Berges、Michael D. Ridges、N. Kent Dalley

  DOI：10.1021/jo9714268

  日期：1998.1.1
• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，
• Synthesis and antiproliferative activity of new thiazole hybrids with [3.3.0]furofuranone or tetrahydrofuran scaffolds
  作者：Vesna Kojic、Milos Svircev、Sanja Djokic、Ivana Kovacevic、Marko Rodic、Bojana Sreco-Zelenovic、Velimir Popsavin、Mirjana Popsavin

  DOI：10.2298/jsc221130002k

  日期：——

  New thiazole hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human malignant cell lines. The key steps in the synthesis of hybrids 3?7 involved the initial condensation of appropriate aldononitriles with cysteine ethyl ester hydrochloride, followed by subsequent treatment of resulting thiazolines with diazabicycloundecene to form the thiazole ring. Bioisosteres 8 and 14 have been prepared after the stereoselective addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to the hemiacetals obtained by periodate cleavage of terminal diol functionality in the suitably protected d-glucose derivatives. The obtained analogues showed various antiproliferative activities in the cultures of several tumour cell lines. Hybrid 6 was the most potent in HeLa cells, exhibiting more than 10 and 4 times stronger activity than both leads 1 and 2, respectively. The most active compound in Raji cells was hybrid 12, which was nearly 2-fold more potent than the clinical antitumour drug doxorubicin. All analogues were more potent in A549 cells with respect to lead 1, while compounds 6 and 7 were slightly more active than doxorubicin. Preliminary structure?activity relationship analysis revealed that the presence of a cinnamate group at the C-3 position in analogues of type 7 increases the activity of resulting molecular hybrids.

  我们合成了新的噻唑杂化物，并评估了它们对一组人类恶性细胞系的体外细胞毒性。合成混合物 3 和 7 的关键步骤是先将适当的醛基硝酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐缩合，然后用二氮杂双环烯处理生成的噻唑类化合物，形成噻唑环。将 2-(三甲基硅基)噻唑立体选择性加到通过高碘酸盐裂解受适当保护的 d-葡萄糖衍生物中的末端二醇官能团而得到的半缩醛中，制备出了生物异构体 8 和 14。获得的类似物在几种肿瘤细胞系的培养中显示出不同的抗增殖活性。杂交化合物 6 在 HeLa 细胞中的活性最强，分别比先导化合物 1 和 2 强 10 倍和 4 倍以上。在 Raji 细胞中活性最强的化合物是杂交 12 号，其活性比临床抗肿瘤药物多柔比星高出近 2 倍。与先导物 1 相比，所有类似物在 A549 细胞中的活性都更强，而化合物 6 和 7 的活性略高于多柔比星。初步的结构与活性关系分析表明，在第 7 类类似物的 C-3 位上存在肉桂酸基团会提高所产生的分子杂交化合物的活性。