8-(1H-indol-4-yl)quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester | 1185407-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(1H-indol-4-yl)quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 8-(1H-indol-4-yl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1185407-81-1
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 378.43
• InChiKey: OJCKMHRTIJRIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1H-indol-4-yl)quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以83%的产率得到8-(1H-indol-4-yl)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过集成的铅发现物发现法呢基焦磷酸合酶的新型变构非双膦酸酯抑制剂

  摘要：

  法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是治疗骨疾病的既定目标，但也有望成为抗癌和抗感染药物的目标。当前可用的抗FPPS药物是活性部位导向的双膦酸盐抑制剂，其特殊的药理作用不足以治疗骨病以外的其他适应症。变构结合位点的最新发现为开发具有更广泛治疗潜力的新型非双膦酸酯FPPS抑制剂铺平了道路，特别是作为肿瘤学中的免疫调节剂。在这里，我们报告通过一种综合的先导发现方法，发现了属于水杨酸和喹啉化学型的两种新的化学类别的变构FPPS抑制剂。我们介绍他们的合成，生化和细胞活动，构效关系，并提供几种代表性FPPS配合物的X射线结构。这些新颖的变构FPPS抑制剂与骨矿物质没有任何亲和力，可作为评估其在非骨疾病中潜力的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500338
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-羧酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 8-(1H-indol-4-yl)quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过集成的铅发现物发现法呢基焦磷酸合酶的新型变构非双膦酸酯抑制剂

  摘要：

  法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是治疗骨疾病的既定目标，但也有望成为抗癌和抗感染药物的目标。当前可用的抗FPPS药物是活性部位导向的双膦酸盐抑制剂，其特殊的药理作用不足以治疗骨病以外的其他适应症。变构结合位点的最新发现为开发具有更广泛治疗潜力的新型非双膦酸酯FPPS抑制剂铺平了道路，特别是作为肿瘤学中的免疫调节剂。在这里，我们报告通过一种综合的先导发现方法，发现了属于水杨酸和喹啉化学型的两种新的化学类别的变构FPPS抑制剂。我们介绍他们的合成，生化和细胞活动，构效关系，并提供几种代表性FPPS配合物的X射线结构。这些新颖的变构FPPS抑制剂与骨矿物质没有任何亲和力，可作为评估其在非骨疾病中潜力的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500338