9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol | 14022-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol
• 英文别名: 9,10-methylenedioxy-galanthan-1α-ol；9,10-Methylendioxy-galanthan-1α-ol；Monodeoxy-zephyranthine, α-Dihydro-caranine；α-Dihydro-caranin；α-Dihydrocaranin；Monodeoxy-zephyranthine
• CAS: 14022-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NZGKORRKIKNLRC-XISDLREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,10-dimethoxy-1-methyl-lycoranane
  参考文献：
  名称：

  lycorine，caranine，pluviine和lycorenine之间的立体化学关系

  摘要：

  用乙醇氢氧化钾处理α-二氢卡那宁（VI），然后水解所得的乙氧基甲基醚（VIII），并用重氮甲烷甲基化，得到α-二氢丙酮酸（XII）。通过α-二氢卡那宁的von Braun反应获得的产物XVIII被转化为α-脱氧二氢香菜碱（XXIII），而没有影响各个化合物的不对称中心。因此，已经阐明了赖氨酸，煤碱，尿嘧啶和lycorenine之间的构型关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89011-4
• 作为产物：
  描述：

  孤挺花宁碱 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-二十烷

  摘要：

  用Adams催化剂在乙酸中氢化α-脱水二氢呋喃胺（V）或脱水caranine（VII）或将α-二氢呋喃酮（XX）进行Hauptmann还原反应生成（-）γ-lycanane（XVII）。用乙醇中的钯碳催化还原β-脱水二氢煤氨酸（IX）生成（+）γ-二十二烷（XVIII），而在乙酸中使用Adams催化剂，则提供（+）δ-三十烷（XIX）以及（-）β -番石榴烷（III）。在乙醇中还原脱水caranine得到（±）γ-lycorane，这也是通过脱水lycorine（X）的氢化获得的。基于这些发现，建立了α-，β-，γ-和δ-二十二烷的构型结构，并确认了二氢水百合碱的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80041-0

文献信息

• 757. Stereochemistry of reduction products of 1-acetyl-lycorin-2-one
  作者：Yuzo Nakagawa、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1039/jr9590003736

  日期：——
• A Partial Synthesis of Caranine¹
  作者：Ken'Ichi Takeda、Katsumi Kotera、Satoshi Mizukami

  DOI：10.1021/ja01543a052

  日期：1958.5
• Takeda; Kotera, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 234,236
  作者：Takeda、Kotera

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of the Amaryllidaceae. X. The Structure of Caranine¹
  作者：E. W. Warnhoff、W. C. Wildman

  DOI：10.1021/ja01566a045

  日期：1957.5