ω-Brom-N-cyan-dihydrosecocaranin | 109404-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ω-Brom-N-cyan-dihydrosecocaranin
• 英文别名: (4aR)-4t-(2-bromo-ethyl)-1c-hydroxy-(4ar,11bt)-2,3,4,4a,6,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-5-carbonitrile
• CAS: 109404-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 379.253
• InChiKey: JXVYPIBJYLUMET-YIGQUWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ω-Brom-N-cyan-dihydrosecocaranin 在 吡啶 作用下， 生成 O-Acetyl-ω-brom-N-cyan-dihydrosecocaranin
  参考文献：
  名称：

  lycorine，caranine，pluviine和lycorenine之间的立体化学关系

  摘要：

  用乙醇氢氧化钾处理α-二氢卡那宁（VI），然后水解所得的乙氧基甲基醚（VIII），并用重氮甲烷甲基化，得到α-二氢丙酮酸（XII）。通过α-二氢卡那宁的von Braun反应获得的产物XVIII被转化为α-脱氧二氢香菜碱（XXIII），而没有影响各个化合物的不对称中心。因此，已经阐明了赖氨酸，煤碱，尿嘧啶和lycorenine之间的构型关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89011-4
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol 以 苯 为溶剂， 生成 ω-Brom-N-cyan-dihydrosecocaranin
  参考文献：
  名称：

  lycorine，caranine，pluviine和lycorenine之间的立体化学关系

  摘要：

  用乙醇氢氧化钾处理α-二氢卡那宁（VI），然后水解所得的乙氧基甲基醚（VIII），并用重氮甲烷甲基化，得到α-二氢丙酮酸（XII）。通过α-二氢卡那宁的von Braun反应获得的产物XVIII被转化为α-脱氧二氢香菜碱（XXIII），而没有影响各个化合物的不对称中心。因此，已经阐明了赖氨酸，煤碱，尿嘧啶和lycorenine之间的构型关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89011-4