9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranane | 35593-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranane
• CAS: 35593-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: RISSBAXZKWOHOH-YIGQUWKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 9,10-dimethoxy-1-methyl-lycoranane
  参考文献：
  名称：

  lycorine，caranine，pluviine和lycorenine之间的立体化学关系

  摘要：

  用乙醇氢氧化钾处理α-二氢卡那宁（VI），然后水解所得的乙氧基甲基醚（VIII），并用重氮甲烷甲基化，得到α-二氢丙酮酸（XII）。通过α-二氢卡那宁的von Braun反应获得的产物XVIII被转化为α-脱氧二氢香菜碱（XXIII），而没有影响各个化合物的不对称中心。因此，已经阐明了赖氨酸，煤碱，尿嘧啶和lycorenine之间的构型关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89011-4
• 作为产物：
  描述：

  9,10-methanediyldioxy-lycoranane-1-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,10-methanediyldioxy-1-methyl-lycoranane
  参考文献：
  名称：

  lycorine，caranine，pluviine和lycorenine之间的立体化学关系

  摘要：

  用乙醇氢氧化钾处理α-二氢卡那宁（VI），然后水解所得的乙氧基甲基醚（VIII），并用重氮甲烷甲基化，得到α-二氢丙酮酸（XII）。通过α-二氢卡那宁的von Braun反应获得的产物XVIII被转化为α-脱氧二氢香菜碱（XXIII），而没有影响各个化合物的不对称中心。因此，已经阐明了赖氨酸，煤碱，尿嘧啶和lycorenine之间的构型关系。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)89011-4