(1S,2R,3aR,12bS,12cR)-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-八氢-1H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]吡咯并[3,2,1-de]菲啶-1,2-二醇 | 2030-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: (1S,2R,3aR,12bS,12cR)-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-八氢-1H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]吡咯并[3,2,1-de]菲啶-1,2-二醇
• 英文名称: (1S,2R,3aR,3a¹R,12bS)-2,3,3a,3a¹,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol
• 英文别名: (-)-zephyranthine；zephyranthine；9,10-methanediyldioxy-galanthane-1α,2α-diol；9,10-methylenedioxy-galanthane-1α,2α-diol；9,10-Methylendioxy-galanthan-1α,2α-diol；Zephyranthine, α-Dihydro-2-epilycorine；(1S,15R,17R,18S,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-17,18-diol
• CAS: 2030-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: VJILFEGOWCJNIK-YDJYNKLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-2°C (dec.).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3aR,12bS,12cR)-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-八氢-1H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]吡咯并[3,2,1-de]菲啶-1,2-二醇 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 9,10-methanediyldioxy-galanthan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  757. 1-乙酰基-lycorin-2-one还原产物的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003736
• 作为产物：
  描述：

  1α-acetoxy-9,10-methylenedioxy-12β-galanthan-2-one 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,2R,3aR,12bS,12cR)-2,3,3a,4,5,7,12b,12c-八氢-1H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]吡咯并[3,2,1-de]菲啶-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  757. 1-乙酰基-lycorin-2-one还原产物的立体化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003736

文献信息

• Short, enantioselective, gram-scale synthesis of (−)-zephyranthine
  作者：Yuxiang Zhao、Yanren Zhu、Guolan Ma、Qi Wei、Shaoxiong Yang、Xiaoyu Zeng、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d1sc03147c

  日期：——

  A reasonable synthesis design by strategically integrating functional group manipulation into the ring system construction resulted in a short, enantioselective, gram-scale total synthesis of (−)-zephyranthine. The concise route includes a catalytic Michael/Michael cascade for the asymmetric synthesis of a penta-substituted cyclohexane with three contiguous stereogenic centers, a remarkable 8-step

  通过将官能团操作战略性地整合到环系统构建中，合理的合成设计导致 (-)-zephyranthine 的短、对映选择性、克级全合成。简洁的路线包括催化迈克尔/迈克尔级联，用于不对称合成具有三个连续立体中心的五取代环己烷，一个显着的 8 步一锅操作轻松组装 zephyranthine 四环骨架，双键的区域选择性构建在 C 环和不对称二羟基化。这种合成也很灵活，为各种环己胺稠合的三环或多环生物碱铺平了潜在的途径。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-α-Lycorane, (−)-Zephyranthine, and Formal Synthesis of (+)-Clivonine
  作者：Yong-Jian Chen、Sen-Lin Cai、Chuan-Chuan Wang、Jin-Duo Cheng、Søren Kramer、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1002/asia.201700555

  日期：2017.6.19

  An asymmetric route to (−)-α-lycorane and (−)-zephyranthine, and a formal total synthesis of (+)-clivonine were achieved. A pivotal intermediate, which serves as a potent precursor for the divergent syntheses of these natural products, was accessed by a diastereoselective Pd-catalyzed cinnamylation of an N-tert-butanesulfinyl imine.

  实现了（-）-α-lycorane和（-）-zephyranthine的不对称路线，以及（+）-clivonine的正式全合成。可枢转的中间，其用作用于这些天然产品的发散合成的强效的前体，是由一个的非对映选择性钯催化cinnamylation访问ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• Total Synthesis of (–)-Zephyranthine
  作者：Noritaka Chida、Takaaki Sato、Koki Ishii、Yuna Seki-Yoritate、Mizuki Ishibashi、Ming Wai Liaw、Takeshi Oishi

  DOI：10.3987/com-18-s(f)40

  日期：——