3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 218961-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosylazide
• CAS: 218961-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₆
• 分子量: 424.413
• InChiKey: VUNWGGOOQURDDK-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468

文献信息

• Selective oxidative debenzylation of mono- and oligosaccharides in the presence of azides
  作者：Mathäus Niemietz、Lukas Perkams、Joanna Hoffman、Steffen Eller、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1039/c1cc13884g

  日期：——

  When using benzyl ethers as permanent protecting groups in oligosaccharide synthesis selective oxidative debenzylation with NaBrO3 + Na2S2O4 under biphasic conditions is efficient and compatible with anomeric azides and many other functions.

  当在寡糖合成中使用苄基醚作为永久保护基团时，在双相条件下用 NaBrO3 + Na2S2O4 进行选择性氧化脱苄基是有效的，并且与异头叠氮化物和许多其他功能相容。
• Chemical Synthesis of Homogeneous Human E-Cadherin N-Linked Glycopeptides: Stereoselective Convergent Glycosylation and Chemoselective Solid-Phase Aspartylation
  作者：Chen Zeng、Bin Sun、Xuefeng Cao、Hailiang Zhu、Olawale Micheal Oluwadahunsi、Ding Liu、He Zhu、Jiabin Zhang、Qing Zhang、Gaolan Zhang、Christopher Andrew Gibbons、Yunpeng Liu、Jun Zhou、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02971

  日期：2020.11.6

  We report herein an efficient chemical synthesis of homogeneous human E-cadherin N-linked glycopeptides consisting of a heptapeptide sequence adjacent to the Asn-633 N-glycosylation site with representative N-glycan structures, including a conserved trisaccharide, a core-fucosylated tetrasaccharide, and a complex-type biantennary octasaccharide. The key steps are a chemoselective on-resin aspartylation

  我们在此报告了均质人 E-钙粘蛋白 N-连接糖肽的有效化学合成，该糖肽由与具有代表性 N-聚糖结构的 Asn-633 N-糖基化位点相邻的七肽序列组成，包括保守的三糖、核心岩藻糖基化四糖、和复合型双触角八糖。关键步骤是使用含假脯氨酸的肽进行化学选择性树脂上天冬氨酸化和使用糖基氟作为供体的立体选择性糖基化。这种合成策略证明了在获取广泛的同质 N 连接糖肽以检查其生物学功能方面的潜在效用。
• p-Methoxybenzylidene-tetheredβ-Mannosylation for Stereoselective Synthesis of Asparagine-Linked Glycan Chains
  作者：Akihito Dan、Matthias Lergenmüller、Masayuki Amano、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2182::aid-chem2182>3.0.co;2-u

  日期：1998.11.2