threo-4-pentene-1,2,3-triol | 114884-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-pent-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 114884-70-7
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MHGMBRBPBZPUAD-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4-pentene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Anthracene-9-carboxylic acid (2R,3R)-2,3-bis-[(E)-3-(4-methoxy-phenyl)-acryloyloxy]-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple spectroscopic method for assigning relative and absolute configuration in acyclic 1,2,3-triols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 生成 threo-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  KOPPENHOEFER B.; WALSER M.; SCHROTER D.; HAFELE B.; JAGER V., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2059-2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。
• Asymmetric sharpless epoxidation of divinylcarbinol. Erythro-D- and -L-4-pentenitols by hydrolysis of regioisomeric epoxy-4-pentenols
  作者：Volker Jäger、Detlef Schröter、Bernhard Koppenhoefer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96130-7

  日期：——

  The asymmetric Sharpless epoxidation of divinylcarbinol (1), a secondary, achiral allylic alcohol, is described in detail. The epoxidation proceeds with high enantio-control and diastereo-selection. The resulting 1,2-epoxy-4-pentene-3-ols 2 are equilibrated to afford the internal epoxides 5. Hydrolysis of the regioisomers 2 and 5, respectively, furnishes opposite enantiomers of erythro-4-pentenitols

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。
• Hydrazinolysis of monosaccharides: a two-step synthesis of chiral pentane-1,2,3-triols from pentoses and observations on the hydrazinolysis of glycoproteins and glycopeptides
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85085-5

  日期：1984.5

  formed in various proportions from d -glucose, d -mannose, l -arabinose, and d -xylose by the action of refluxing hydrazine. Sequential hydrazinolysis, catalytic hydrogenation, and chromatography afford a route to 1,2-dideoxyalditols. For example, 1,2-dideoxy- l -erythro-pentitol is formed from l -arabinose in 42% yield, and d -xylose is a source of 1,2-dideoxy- d -threo-pentitol (50%). Under the conditions

  摘要在回流肼的作用下，由d-葡萄糖，d-甘露糖，l-阿拉伯糖和d-木糖以各种比例形成1,2-二脱氧醛糖醇，相应的1-烯烃和1-脱氧醛糖醇。顺序肼解，催化氢化和色谱法提供了通往1,2-二脱氧醛糖醇的途径。例如，由1-阿拉伯糖以42％的收率形成1，2-二脱氧-1-戊-戊醇，而d-木糖是1，2-二脱氧-d-苏-戊醇的来源（50％）。在蒙特勒（Montreuil）用于糖蛋白和糖肽肼解的条件下（无空气下在100°C的无水肼放置30小时），没有形成1,2-二脱氧醛糖醇。降解不完全，存在一些醛糖。在Kochetkov的肼解条件下（用硫酸肼在105°下放置10 h），
• Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method
  作者：William T. Wiesler、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00208a013

  日期：1989.12
• Holland, David; Stoddart, J. Fraser, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1553 - 1571
  作者：Holland, David、Stoddart, J. Fraser

  DOI：——

  日期：——