(4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane | 210702-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane；(4R,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 210702-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IYQXDYIDFCKHDA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R,5S)-3-N-isopropylamino-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基锂的对映体的双非对映选择性共轭加成到对映体纯的ε- O保护的d-核糖衍生的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  对映体纯ε- Ò -silyloxy-和ε- ö -苄氧基-α，从d核糖衍生的β不饱和酯，各自包含CIS -二氧戊环单元，显示优异（⩾95：5 DR）的共轭时引导diastereofacial能力水平此外非手性锂的ñ苄基ñ -isopropylamide。与此相反的对映纯的相应ε- ø -甲硅烷-α，β不饱和酯选自L-酒石酸，它包含一个派生反式-二氧戊环单元，锂的对映体的共轭加成Ñ苄基ñ - （α-甲基苄基）酰胺其顺- 型配对结果双重非对映选择性“匹配”和“错配”反应配对，其中所述固有试剂控制用于分别增加或反对，在既定基板diastereocontrol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-2,2-dimethyl-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的同系物。环状和非环状多氧化化合物的方法

  摘要：

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02263-7

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Stereoselective synthesis of marine macrolide Aspergillide D
  作者：Anil Talakokkula、Karunakar Baikadi、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.939

  日期：——

  A formal stereoselective synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide aspergillide D is described. The origins of the chiral centers are ribose, lactic acid and the Sharpless asymmetric epoxidation protocol. The foremost reactions involved are Yadav's protocol, the OhiraBestmann reaction and alkyl-iodide coupling.

  描述了天然存在的 16 元大环内酯曲霉 D 的正式立体选择性合成。手性中心的起源是核糖、乳酸和 Sharpless 不对称环氧化方案。涉及的首要反应是 Yadav 的方案、OhiraBestmann 反应和烷基碘偶联。
• A de novo synthesis of ethyl 2-deoxy-l-ribosides
  作者：Michael E. Jung、Christopher J. Nichols

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00852-1

  日期：1998.6

  A short (7-step) and efficient synthesis of several derivatives of 2-deoxy-L-ribose 1, e.g., the ethyl ribosides, 2abc, has been accomplished from achiral precursors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.