(S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate | 872025-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate
• 英文别名: (S_P)-8-(2-furyl)adenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate；(S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate；(Sp)-8-(2-furyl)adenosine-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoroamidate；(Sp)-8-(2-Furyrl)adenosine-2'-O-(tert-butylmethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate；9-[(2S,4aR,6R,7R,7aR)-2-(benzylamino)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-8-(furan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 872025-84-8
• 化学式: C₂₇H₃₅N₆O₆PSi
• 分子量: 598.671
• InChiKey: WNSYIOFJFAJYQY-XENYAEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 在 吡啶 、 氟化铵 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-(dimethylamino)-8-(furan-2-yl)-9H-purin-9-yl)-7-hydroxy-2-mercaptotetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-furyl)adenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic phosphoric acid tri-n-butylammonium salt 、 苄胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids

  摘要：

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。

  DOI：

  10.1039/b702403g

文献信息

• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06