(S_P)-8-bromoadenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate | 872025-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (S_P)-8-bromoadenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate
• 英文别名: (S_P)-8-bromoadenosine-2′O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′,5′-cyclic N-benzylphosphoramidate；(Sp)-8-bromoadenosine-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoroamidate；9-[(2S,4aR,6R,7R,7aR)-2-(benzylamino)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-8-bromopurin-6-amine
• CAS: 872025-83-7
• 化学式: C₂₃H₃₂BrN₆O₅PSi
• 分子量: 611.508
• InChiKey: IPUZWEUFWDWULC-ZWZGODJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-8-bromoadenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S_P)-8-azidoadenosine-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  偶氮取代核苷环状 3',5'-硫代磷酸酯中的嘌呤支架

  摘要：

  cAMP（腺苷 3',5'-环状单磷酸酯）和 cAMPS（腺苷 3',5'-环状单硫代磷酸酯）嘌呤支架中 8 位的唑基化提供了具有唑环的衍生物，其通过环状结构直接连接到嘌呤上唑氮。在 8 位进行亲电溴化后，用金属化唑进行亲核取代，得到 8-咪唑和 8-三唑衍生物。底物被适当保护( S p )-3',5'-环状N-苄基氨基磷酸酯。随后的二硫化碳促进了硫代反应，得到了相应的 ( R p )-8-azolo-3'.5'-cAMPS 产物。反应是立体选择性的。产品为三- n-丁基铵盐可溶于有机溶剂并通过色谱法纯化。铵盐转化为钠盐。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02980-2
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到(S_P)-8-bromoadenosine-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/32103

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids
  作者：Mioara Andrei、Vidar Bjørnstad、Geir Langli、Christian Rømming、Jo Klaveness、Kjetil Taskén、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b702403g

  日期：——

  Cyclic adenosine monophosphate (cAMP) has been converted into its 8-bromo derivative and 2′O-TBDMS protected before activation of the phosphoric acid moiety with a reagent generated in situ from oxalyl chloride and DMF. Further reactions with primary amines furnished corresponding phosphoramidates with high stereoselectivity at the phosphorus atom. Cross-coupling reactions with the 8-bromopurine yielded 8-hetaryl derivatives. X-Ray analyses showed the amidates to possess the (SP)-configuration. Carbon disulfide effected thiylation under strongly basic conditions stereospecifically provided the (RP)-phosphorothioic acids.

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。
• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06