(RP)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphorothioic acid | 872025-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RP)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphorothioic acid
• 英文别名: (R_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphorothioic acid；(Rp)-8-(2-furyl)-adenosine-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-cyclic phosphorothioic acid
• CAS: 872025-14-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₅O₆PSSi
• 分子量: 525.597
• InChiKey: LPWXCPZMABLMHC-MMGDTFQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RP)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphorothioic acid 在 三正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R(P))-N6-butyryl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine cyclic 3',5'-phosphorothioic acid tri-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 在 lithium diisopropyl amide 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(RP)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic phosphorothioic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003

文献信息

• Stereoselective preparation of (R_P)-8-hetaryladenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids
  作者：Mioara Andrei、Vidar Bjørnstad、Geir Langli、Christian Rømming、Jo Klaveness、Kjetil Taskén、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b702403g

  日期：——

  Cyclic adenosine monophosphate (cAMP) has been converted into its 8-bromo derivative and 2′O-TBDMS protected before activation of the phosphoric acid moiety with a reagent generated in situ from oxalyl chloride and DMF. Further reactions with primary amines furnished corresponding phosphoramidates with high stereoselectivity at the phosphorus atom. Cross-coupling reactions with the 8-bromopurine yielded 8-hetaryl derivatives. X-Ray analyses showed the amidates to possess the (SP)-configuration. Carbon disulfide effected thiylation under strongly basic conditions stereospecifically provided the (RP)-phosphorothioic acids.

  在用草酰氯和 DMF 原位生成的试剂活化磷酸分子之前，已将环磷酸腺苷（cAMP）转化为其 8-溴衍生物和 2â²O-TBDMS。与伯胺的进一步反应产生了相应的磷酰胺，磷原子具有很高的立体选择性。与 8-溴嘌呤的交叉耦合反应生成了 8-己二醛衍生物。X 射线分析表明，这些酰胺酸盐具有 (SP) 构型。二硫化碳在强碱性条件下进行硫化反应，立体特异性地生成了 (RP) 硫代磷酸。
• [EN] PURINE NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDE PURIQUE
  申请人：LAURAS AS

  公开号：WO2005123755A3

  公开（公告）日：2006-04-06