(S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-6-desamino-6-(1,2,4-triazol-4-yl)adenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate | 1351069-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-6-desamino-6-(1,2,4-triazol-4-yl)adenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate
• 英文别名: (2S,4aR,6R,7R,7aR)-N-benzyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[8-(furan-2-yl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-amine
• CAS: 1351069-92-5
• 化学式: C₂₉H₃₅N₈O₆PSi
• 分子量: 650.706
• InChiKey: OCADRLXXGJPIII-UJUFRUIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-6-desamino-6-(1,2,4-triazol-4-yl)adenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate 在 吡啶 、 氟化铵 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.17h， 生成 (R(P))-8-(2-furyl)-N6-methyladenosine cyclic 3',5'-phosphorothioic acid tri-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 、 N,N'-bis(dimethylaminomethylene)hydrazine 、 N,N-dimethylformamide azine dihydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以38%的产率得到(S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-6-desamino-6-(1,2,4-triazol-4-yl)adenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003