8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 900180-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 900180-44-1
• 化学式: C₃₅H₅₀N₄O₁₇
• 分子量: 798.799
• InChiKey: OHMYLTZGJHLGAA-ANZIPRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  267.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(S)-P-4,6-cyclic 2,2,2-trichloroethyl phosphate)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139 O特异性多糖的带间隔基的磷酸化二糖，三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  描述了霍乱弧菌O139的O特异性多糖的寡糖片段的合成，该寡糖片段含有与GlcNAc连接的4,6-环磷酸半乳糖残基。8-叠氮基3,6-二氧杂辛基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-苄基烯基通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物和8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基2-乙酰氨基-4的缩合反应制得的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，将6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为8-叠氮基-3,6-二氧八辛基3-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 3）-2-乙酰胺基-6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），是通过缩醛打开乙缩醛，然后进行脱乙酰基作用和选择性苄基作用。6的磷酸化提供了两个同分异构的4,6-环2,2,2-三氯乙基磷酸酯。在卤化物辅助条件下，将（S）-磷酸与2,4-二-O-苄基-3,

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.007
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139 O特异性多糖的带间隔基的磷酸化二糖，三糖和四糖片段的合成。

  摘要：

  描述了霍乱弧菌O139的O特异性多糖的寡糖片段的合成，该寡糖片段含有与GlcNAc连接的4,6-环磷酸半乳糖残基。8-叠氮基3,6-二氧杂辛基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 3）-2-乙酰氨基-4,6-O-苄基烯基通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物和8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基2-乙酰氨基-4的缩合反应制得的2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，将6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷转化为8-叠氮基-3,6-二氧八辛基3-O-苄基-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 3）-2-乙酰胺基-6-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），是通过缩醛打开乙缩醛，然后进行脱乙酰基作用和选择性苄基作用。6的磷酸化提供了两个同分异构的4,6-环2,2,2-三氯乙基磷酸酯。在卤化物辅助条件下，将（S）-磷酸与2,4-二-O-苄基-3,

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.007

文献信息

• Synthesis of Phosphorylated, Conjugation-Ready Di-, Tri- and Tetrasaccharide Fragments of the O-Specific Polysaccharide ofV. cholerae O139
  作者：Bart Ruttens、Rina Saksena、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200700322

  日期：2007.9

  3-O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, which was regioselectively phosphorylated to give two isomeric 4,6-cyclic 2,2,2-trichloroethyl phosphates. The (R)-phosphate was subjected to catalytic hydrogenation/hydrogenolysis to give the fully deprotected title disaccharide fragment. Glycosylation of the (S)-phosphate diol with 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl

  所描述的片段包含一个带有环状 4,6-磷酸酯的半乳糖残基，并配有一个氨基功能化的间隔区，允许进一步衍生化或直接结合到合适的载体上。核心 Gal-(13)-GlcNAc 二糖是通过 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 与 2,3, 4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴在 Helferich 条件下。亚苄基缩醛的还原开环，然后去乙酰化和选择性苄基化得到 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl) -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，经区域选择性磷酸化得到两个异构的 4,6-环状 2,2,2-三氯乙基磷酸酯。(R)-磷酸盐经过催化氢化/氢解得