3,6-Dioxo-5,6-dihydro-3H-pyrano<2,3-c>isochinolin-2-carbonsaeure-methylester | 78379-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Dioxo-5,6-dihydro-3H-pyrano<2,3-c>isochinolin-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 3,6-Dioxo-5,6-dihydro-3H-pyrano[2,3-c]isochinolin-2-carbonsaeure-methylester；methyl 3,6-dioxo-5H-pyrano[2,3-c]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 78379-92-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: DGLPBHUZULEVLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  638.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dioxo-5,6-dihydro-3H-pyrano<2,3-c>isochinolin-2-carbonsaeure-methylester 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 6-Phenoxy-benzo[c]phenanthridine-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of antitumor benzophenanthridine alkaloids. Formal synthesis of nitidine

  摘要：

  The synthesis of benzophenanthridine alkaloids by an efficient new convergent strategy based on the Diels-Alder reaction between an alpha-pyrone and an aryne is described. With minor modifications, norbenzophenanthridines and phenanthridines and their 12-amino derivatives were obtained in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo00048a025
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基亚甲基)异喹啉-1,3-二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-Dioxo-5,6-dihydro-3H-pyrano<2,3-c>isochinolin-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Wolfbeis, Otto S.; Trummer, Iris; Knierzinger, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 811 - 818

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new intermolecular benzyne cycloaddition approach to benzophenanthridines
  作者：D.Pérez Meirás、E. Guitián、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94356-9

  日期：——

  The Intermolecular Benzyne Cycloaddition (IBC) approach was used for the synthesis of benzophenanthridines by constructing ring C in the key cycloaddition step

  在关键的环加成步骤中，通过环C的构建，使用分子间苯并环加成法（IBC）合成苯并菲啶
• MEIRAS, D. PEREZ;GUITIAN, E.;CASTEDO, L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 143-144
  作者：MEIRAS, D. PEREZ、GUITIAN, E.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFBEIS O. S.; TRUMMER I.; KNIERZINGER A., LIEBIGS. ANN. CHEM., 1981, NO 5, 811-818
  作者：WOLFBEIS O. S.、 TRUMMER I.、 KNIERZINGER A.

  DOI：——

  日期：——