benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 193140-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 193140-87-3
• 化学式: C₃₅H₃₆Cl₄N₂O₁₄
• 分子量: 850.488
• InChiKey: BTJBKSSGBZJBIA-RYMNXLMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 吡啶 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranosyl)-serine and -threonine building blocks for glycopeptide formation

  摘要：

  分别具有 N-TCP、N,N-二乙酰基和 N-Teoc 保护的葡萄糖胺供体 1â3 与 Nα-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸苄酯 4a,b 一起作为δ-糖苷的受体；它们可以转化为 O-GlcNAc 丝氨酸和苏氨酸衍生物 8a,b。化合物 4a,b 与三氯乙酰亚氨酸 3 的高产 O-糖基化反应，以及 N-乙酰基取代 N-Teoc基团的简易性，促使人们使用 Nα-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸烯丙基酯（9a、b）和 Pfp 活性酯（12a,b）作为受体，从而非常有效地得到相应的 O-（N,O-乙酰氨基葡萄糖）丝氨酸和苏氨酸衍生物 11a,b 和 14a,b 活性酯。

  DOI：

  10.1039/a700210f
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 、 O-<3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(3,4,5,6-tetrachlorophthalimido)-β-D-glucopyranosyl> trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到benzyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D- glucopyranosyl)-serine and -threonine building blocks for glycopeptide formation

  摘要：

  分别具有 N-TCP、N,N-二乙酰基和 N-Teoc 保护的葡萄糖胺供体 1â3 与 Nα-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸苄酯 4a,b 一起作为δ-糖苷的受体；它们可以转化为 O-GlcNAc 丝氨酸和苏氨酸衍生物 8a,b。化合物 4a,b 与三氯乙酰亚氨酸 3 的高产 O-糖基化反应，以及 N-乙酰基取代 N-Teoc基团的简易性，促使人们使用 Nα-Fmoc 保护的丝氨酸和苏氨酸烯丙基酯（9a、b）和 Pfp 活性酯（12a,b）作为受体，从而非常有效地得到相应的 O-（N,O-乙酰氨基葡萄糖）丝氨酸和苏氨酸衍生物 11a,b 和 14a,b 活性酯。

  DOI：

  10.1039/a700210f