2-(trifluoroacetylamino)ethyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 917082-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trifluoroacetylamino)ethyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 917082-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃N₂O₁₀
• 分子量: 486.399
• InChiKey: OHRMIHFYSFCGFQ-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  155.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoroacetylamino)ethyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 KU-2 (H+) cation exchanger 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 kerosene 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 2-(trifluoroacetylamino)ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetylamino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoethyl Glycosides of Type 2 Chain A Tetrasaccharide and Related Trisaccharides

  摘要：

  由选择性保护的 L-岩藻糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺和 D-半乳糖胺衍生物合成了 2 型链 A 四糖的β-氨基乙基糖苷和相应的三糖。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0043-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)三氟乙酰胺 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 molecular sieve 、 无水碳酸镉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(trifluoroacetylamino)ethyl 2-acetylamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoethyl Glycosides of Type 2 Chain A Tetrasaccharide and Related Trisaccharides

  摘要：

  由选择性保护的 L-岩藻糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺和 D-半乳糖胺衍生物合成了 2 型链 A 四糖的β-氨基乙基糖苷和相应的三糖。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0043-7