6-allyl-tetrahydropyran-2-one | 864498-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-allyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-allyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(6S)-6-prop-2-enyloxan-2-one
• CAS: 864498-74-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SPYPESQMARESMP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-tetrahydropyran-2-one 在 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-allyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎环氧异前列腺素类似物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  环氧异前列腺素EC的内酯衍生物是促炎性细胞因子IL-6分泌的高效抑制剂。本文中，描述了类似物的模块合成，其允许母体内酯的环状侧链的灵活变化。结构-活性关系研究确定了保留高活性的内酰胺类似物。此外，表明环外烯丙基醇对于观察到的效果至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01042

文献信息

• Stereoselective allylation of aldehydes on solid support and its application in biology-oriented synthesis (BIOS)
  作者：Victor Mamane、Ana B. García、Jayant D. Umarye、Torben Lessmann、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.041

  日期：2007.6

  allylation of aldehydes on solid support is reported. Different kinds of chiral allylboron reagents with complementary direction of stereoinduction were applied successfully in this reagent-controlled transformation. The homoallylic alcohol products are generated with high levels of stereoselectivity and in high yields. The crotylation of aldehydes on solid support employing (E)- and (Z)-Ipc2crotylborane

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。
• Efficient Asymmetric Synthesis of (+)-SCH 351448
  作者：Sergei Bolshakov、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol0515006

  日期：2005.8.1

  An efficient and stereocontrolled total synthesis of (+)-SCH 351448, a novel activator of low-density lipoprotein receptor promoter, has been achieved with a longest linear sequence of 21 steps. Key steps include applications of the recently developed asymmetric allyl- and crotylsilane reagents and a new protodesilylative version of the tandem silylformylation/allyisilylation reaction, which provides an efficient synthesis of 1,5-syn-diols.